1,3-bis-n-propyluracil | 59245-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis-n-propyluracil
• 英文别名: 1,3-di-n-propyluracil；1,3-dipropyluracil；1,3-dipropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dipropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dipropylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59245-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PNRJQLATJPYJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-n-propyluracil 在 四丁基溴化铵 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 1,3-di-n-propyl-5-(2'-bromobenzyloxy-5'-methoxy)-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波通过自由基环化促进1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的区域选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，采用了两种新的有效方法来制备5-（2'-溴苄氧基）嘧啶-2,4-二酮6（ak）。在第一种方法中，在相转移催化条件下，使用氢氧化锂/四丁基溴化铵在N，N中，使用2-溴苄基溴5a或2-溴-5-甲氧基苄基溴5b将5-羟基尿嘧啶4（a – f）烷基化。-二甲基甲酰胺在45°C，在第二种方法中，通过将5-羟基尿嘧啶4（a-f）与30％过量的2-溴苄基溴5a或2-溴- 5-甲氧基苄基溴5b。加入催化量的TBAB和碳酸钾，并在敞口的锥形瓶中于微波炉中辐照3–12分钟。氢化三丁基锡介导的6（ak）的自由基环化在MWI下进行，以生成1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮7（a -k）的收率为80-89％，与以前报道的常规自由基环化方法相比，反应时间缩短了。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0171-7
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 尿嘧啶 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以85%的产率得到1,3-bis-n-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  微波通过自由基环化促进1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的区域选择性合成

  摘要：

  在这项工作中，采用了两种新的有效方法来制备5-（2'-溴苄氧基）嘧啶-2,4-二酮6（ak）。在第一种方法中，在相转移催化条件下，使用氢氧化锂/四丁基溴化铵在N，N中，使用2-溴苄基溴5a或2-溴-5-甲氧基苄基溴5b将5-羟基尿嘧啶4（a – f）烷基化。-二甲基甲酰胺在45°C，在第二种方法中，通过将5-羟基尿嘧啶4（a-f）与30％过量的2-溴苄基溴5a或2-溴- 5-甲氧基苄基溴5b。加入催化量的TBAB和碳酸钾，并在敞口的锥形瓶中于微波炉中辐照3–12分钟。氢化三丁基锡介导的6（ak）的自由基环化在MWI下进行，以生成1 H，3 H，6 H [2]苯并吡喃并[4,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮7（a -k）的收率为80-89％，与以前报道的常规自由基环化方法相比，反应时间缩短了。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0171-7

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uracils and caffeines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Xinyu Zhang、Lv Su、Lin Qiu、Zhenwei Fan、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1039/c7ob00616k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefination of uracils or caffeines with alkenes using an atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant has been disclosed. This novel strategy offers an efficient and environmentally friendly method to biologically important C5-alkene uracil derivatives or C8-alkene caffeine derivatives.

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• Palladium(II)-catalyzed oxidative homo-coupling of 1,3-dimethyluracil derivatives
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.135

  日期：2012.3

  A palladium-catalyzed oxidative homo-coupling of 1,3-dimethyluracil was examined. Two types of uracil dimer, C5–C5′ linked dimer and C5–C6′ linked dimer were obtained in variable yields depending on the conditions along with a low yield of C5–C5′ and C6–C5′ linked uracil trimer.

  检查了钯催化的1，3-二甲基尿嘧啶的氧化均偶联。根据条件的不同，可得到两种类型的尿嘧啶二聚体：C5-C5'连接的二聚体和C5-C6'连接的二聚体，以及C5-C5'和C6-C5'连接的尿嘧啶三聚体的产量低。
• Xanthine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0386675A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof have a diuretic action, a renal-protecting action and a vasodilative action. The compounds are useful as a diuretic, a renal-­protecting agent and an antihypertensive agent.

  下式所代表的新型黄嘌呤化合物： 及其药学上可接受的盐类具有利尿作用、肾保护作用和血管扩张作用。 这些化合物可用作利尿剂、肾保护剂和降压药。
• [EN] NEW XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：WO1992000297A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Xanthinderivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention concerns new xanthine derivatives of formula (I), a method for preparing them, and their use as drugs.(FR) Nouveaux dérivés de xanthine ayant la formule (I), leur procédé de production et leur utilisation comme médicaments.

  (德语) Die Erfindung betrifft neue Xanthinderivative der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel. (英文) The invention concerns new xanthine derivatives of formula (I), a method for preparing them, and their use as drugs. (法语) Nouveaux dérivés de xanthine ayant la formule (I), leur procédé de production et leur utilisation comme médicaments.
• An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites
  作者：Se Hee Kim、Sung Hwan Kim、Cheol Hee Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.056

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives has been carried out via an oxidative cross-coupling reaction between uracil derivatives and dialkyl phosphites in the presence of Mn(OAc)(3) in AcOH. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.