3,5a,9-[trimethyl-2-oxo-2,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl] acetate | 6308-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,5a,9-[trimethyl-2-oxo-2,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl] acetate
• 英文别名: 3-acetoxy-6-hydroxy-eudesma-3,5,7(11)-trien-12-oic acid-lactone；3-Acetoxy-6-hydroxy-eudesma-3,5,7(11)-trien-12-saeure-lacton；Eudesmatrienolide, acetate；[(5aS)-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-8-yl] acetate
• CAS: 6308-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: UVZIWNWWHZPYGX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  464.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 甲醇 、 3,5a,9-[trimethyl-2-oxo-2,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl] acetate 生成 8-methoxy-3,5a,9-trimethyl-5,5a,6,7-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  桑托烯的化学。第一部分。桑托烯和二氢桑托烯中的酮-烯醇互变异构

  摘要：

  在固态下，san酮以酮形式存在，而二氢san酮以烯醇形式存在。对顺丁烯二烯的物理测量有利于含有5，6-和7，11-双键的结构，而不是Nishikawa等人提出的4，5：6，7-不饱和异构体的结构。在溶液中，两种化合物的酮和烯醇形式之间都建立了互变异构平衡。借助于核磁共振光谱和比旋光度，确定氯仿，甲醇和吡啶溶液的平衡位置。

  DOI：

  10.1039/j39670001813
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3ab,5,5a,9ba-四氢-3,5aa,9-三甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 xylene 作用下， 生成 3,5a,9-[trimethyl-2-oxo-2,4,5,5a,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的化学。第一部分。桑顿素的一些重排产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004430

文献信息

• Synthesis of α-santonin derivatives for diminutive effect on T and B-cell proliferation and their structure activity relationships
  作者：Praveen K. Chinthakindi、Jasvinder Singh、Shilpa Gupta、Amit Nargotra、Priya Mahajan、Anupurna Kaul、Zabeer Ahmed、Surrinder Koul、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.018

  日期：2017.2

  along with alpha-santonin for Tumor Necrosis Factor Alpha (TNF-alpha) inhibitory activity. One of the molecules (7) at 10 muM showed equipotency to that of dexamethasone (1 muM conc.) used as a standard. Structure activity relationships of the synthesized compounds along with our earlier reported alpha-santonin derivatives have been studied. Inferences from the modifications carried out at all the three

  合成了一个新的包含20种来自α-桑顿蛋白的化合物的文库，并通过MTT分析针对Con-A诱导的T细胞增殖和LPS诱导的B细胞增殖进行了测试。该研究确定了有效的免疫抑制剂分子，并与α-桑顿蛋白一起进一步筛选了肿瘤坏死因子α（TNF-α）抑制活性。10μM的一个分子（7）与用作标准品的地塞米松（1μM浓）具有同等效力。已经研究了合成化合物与我们先前报道的α-桑顿素衍生物之间的结构活性关系。已经详细阐述了在α-桑顿蛋白的所有三个位点进行的修饰的推论。