N2,N4-dibenzylpyrimidine-2,4-diamine | 65448-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2,N4-dibenzylpyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: N,N'-Dibenzyl-2,4-pyrimidinediamine；2,4-bis-(benzylamino)pyrimidine；N²,N⁴-dibenzyl-pyrimidine-2,4-diamine；2,4-dibenzylaminopyrimidine；2,4-Bis(benzylamino)pyrimidine；2-N,4-N-dibenzylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 65448-40-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: GIXBETGRINTHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  514.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N4-dibenzylpyrimidine-2,4-diamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N2,N4-dibenzyl-5-iodopyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN,N′-dibenzyl-2,4-diaminopyrimidine-2′-deoxyribonucleoside and 1-Methyl-2′-Deoxypseudoisocytidine

  摘要：

  The syntheses of N,N'-dibenzyl-2,4-diaminopyrimidine-2'-deoxyibonucleoside and 1-methyl-2'-deoxypseudoisocytidine via Heck coupling are described. A survey of the attempts to use the Heck coupling to synthesize N,N'-dibenzyl-2,4-diaminopyrimidine-2'-deoxyibonucleoside is provided, indicating a remarkable diversity in outcome depending on the specific heterocyclic partner used.

  DOI：

  10.1080/15257770902946090
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N2,N4-dibenzylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1523 - 1541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• VORBRUEGGEN, H.;KROLIKIEWICZ, K., CHEM. BER., 1984, 117, N 4, 1523-1541
  作者：VORBRUEGGEN, H.、KROLIKIEWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4169943A
  申请人：——

  公开号：US4169943A

  公开（公告）日：1979-10-02
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1523 - 1541
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of<i>N,N</i>′-dibenzyl-2,4-diaminopyrimidine-2′-deoxyribonucleoside and 1-Methyl-2′-Deoxypseudoisocytidine
  作者：Kevin W. Wellington、Hua Chee Ooi、Steven A. Benner

  DOI：10.1080/15257770902946090

  日期：2009.5.22

  The syntheses of N,N'-dibenzyl-2,4-diaminopyrimidine-2'-deoxyibonucleoside and 1-methyl-2'-deoxypseudoisocytidine via Heck coupling are described. A survey of the attempts to use the Heck coupling to synthesize N,N'-dibenzyl-2,4-diaminopyrimidine-2'-deoxyibonucleoside is provided, indicating a remarkable diversity in outcome depending on the specific heterocyclic partner used.