3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-cyanobenzotrifluoride | 1008529-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-cyanobenzotrifluoride
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzonitrile；2-(3,3-Dimethyl-1-butynyl)-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1008529-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: GHOGSEWKQMKPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-cyanobenzotrifluoride 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-(3,3-dimethylbutyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TRPV1 antagonist ABT-116

  摘要：

  The synthesis and SAR of a series of indazole TRPV1 antagonists leading to the discovery of 21 (ABT-116) is described. Biological studies demonstrated potent in vitro and in vivo activity for 21, as well as suitable physicochemical and pharmacokinetic properties for advancement to clinical development for pain management. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.047
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 2-氯-4-三氟甲基苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-cyanobenzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  TRPV1受体拮抗剂的合成

  摘要：

  描述了TRPV1受体拮抗剂1的五步合成。关键步骤涉及4-氯-1-甲基吲唑8与苄基脲9的新型钯催化酰胺化反应，形成不对称取代的脲1。

  DOI：

  10.1021/jo901943s

文献信息

• COMPOUNDS THAT INHIBIT TRPV1 AND USES THEREOF
  申请人：Lee Chih-hung

  公开号：US20080058401A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Compounds of formula (I) wherein R 3 , R 7 , R 9 and L are defined in the description are TRPV1 antagonists that exhibit low inhibitory activity against CYP3A4. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  式(I)中R3、R7、R9和L所定义的化合物是TRPV1拮抗剂，对CYP3A4的抑制活性较低。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• METHODS FOR MAKING CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS THAT ARE TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：Lukin Kirill A.

  公开号：US20100016611A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention discloses compounds of formula II: and methods of making the compounds, which are VR 1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  本发明公开了式II的化合物以及制备这些化合物的方法，这些化合物是VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• WO2008/24945
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHODS FOR MAKING CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS THAT ARE TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'AGENTS DESTINÉS AU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL QUI SONT DES ANTAGONISTES DES TRPV1
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009117626A3

  公开（公告）日：2009-12-23
• US7767705B2
  申请人：——

  公开号：US7767705B2

  公开（公告）日：2010-08-03