1,4-anhdyro-2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol | 658052-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhdyro-2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol；1,4-anhydro-2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol；[(6aR,9R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 658052-48-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆SSi₂
• 分子量: 526.842
• InChiKey: DFOLJKPEKMWHGX-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhdyro-2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,4-anhydro-2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4 -THIONUCLEOTIDE

  摘要：

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。

  公开号：

  EP1541581A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1,4-anhdyro-2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a

文献信息

• Synthesis of 4’-Thiopurine Nucleosides Using Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Kayo Soma、Ryosuke Baba、Minoru Machida、Kazuaki Oda

  DOI：10.3987/com-07-11250

  日期：——

  The reaction of a silylated purine base with thiofuranoid using phenyl iodosyl bis(trifluoroacetate) gave 4'-thio purine nucleosides.
• A novel method for the synthesis of 4′-thiopyrimidine nucleosides using hypervalent iodine compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Ryosuke Baba、Chika Nakamura、Kazuaki Oda、Minoru Machida

  DOI：10.1039/b305644a

  日期：——

  silylated pyrimidine nucleobase using a hypervalent iodine reagent were investigated. The reaction of silylated uracil with cyclic sulfide 12 using PhI=O gave the desired beta-anomer 14 in moderate yield. 4'-Thiouridine (22) was obtained by deprotection of 14.

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。
• 4 -THIONUCLEOTIDE
  申请人：Geneticlab Co., Ltd.

  公开号：EP1541581A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Disclosed is a compound of formula I: [wherein B is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, uracil and hypoxanthine], a compound of formula II: [wherein B' is a nucleobase selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine, uracil and hypoxanthine], a method for synthesizing these nucleoside triphosphates, and a process for producing an oligonucleotide using these nucleoside triphosphates.

  公开了一种式子为I的化合物：[其中B是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种式子为II的化合物：[其中B'是从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和次黄嘌呤组成的核碱基]，一种合成这些核苷酸三磷酸盐的方法，以及使用这些核苷酸三磷酸盐生产寡核苷酸的过程。