1-[2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil | 658052-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aS)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 658052-50-7
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₈SSi₂
• 分子量: 636.914
• InChiKey: UVRPDRJJQWDQML-MIRJVGOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 氟化铵 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4'-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-ribitol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[2-O-(p-methoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  一种使用高价碘化合物合成4'-硫代嘧啶核苷的新方法。

  摘要：

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。

  DOI：

  10.1039/b305644a

文献信息

• A novel method for the synthesis of 4′-thiopyrimidine nucleosides using hypervalent iodine compounds
  作者：Naozumi Nishizono、Ryosuke Baba、Chika Nakamura、Kazuaki Oda、Minoru Machida

  DOI：10.1039/b305644a

  日期：——

  silylated pyrimidine nucleobase using a hypervalent iodine reagent were investigated. The reaction of silylated uracil with cyclic sulfide 12 using PhI=O gave the desired beta-anomer 14 in moderate yield. 4'-Thiouridine (22) was obtained by deprotection of 14.

  研究了使用高价碘试剂将环状硫化物与甲硅烷基化的嘧啶核苷偶联的反应。使用PhI ＝ O使甲硅烷基化的尿嘧啶与环状硫化物12反应，以中等收率得到所需的β-端基异构体14。通过将14脱保护得到4'-硫尿苷（22）。