α-(2-propynyl)-1-naphthaleneacetic acid | 88071-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(2-propynyl)-1-naphthaleneacetic acid
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylpent-4-ynoic acid
• CAS: 88071-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZVJQYDSFXIIZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-propynyl)-1-naphthaleneacetic acid 在 (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 亚碘酰苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-(1-Fluorobut-3-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  锰催化的脱羧作用实现氟离子的目标氟化

  摘要：

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201500399
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯基脲 、 1-萘乙酸 、 3-氯丙炔 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 α-(2-propynyl)-1-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of selectively inhibiting calcium-independent myocardial

  摘要：

  该公式所示的化合物对钙无关心肌磷脂酶A.sub.2具有抑制作用：其中R和R.sup.1独立代表氢和卤素、烷基、烯基和炔基基团；R.sup.2代表芳基、芳氧基和杂芳基基团；X为1或2。

  公开号：

  US05208244A1

文献信息

• Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10543481B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.

  通过使用氟化物进行羧基氟化反应制备含氟化合物的方法包含在本文中。提供含氟化合物。本文还包含使用含氟化合物的方法。
• TARGETED, METAL-CATALYZED FLUORINATION OF COMPLEX COMPOUNDS WITH FLUORIDE ION VIA DECARBOXYLATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20160158388A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.
• US5208244A
  申请人：——

  公开号：US5208244A

  公开（公告）日：1993-05-04
• [EN] TARGETED, METAL-CATALYZED FLUORINATION OF COMPLEX COMPOUNDS WITH FLUORIDE ION VIA DECARBOXYLATION<br/>[FR] FLUORATION CIBLÉE ET CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE COMPOSÉS COMPLEXES AVEC DES IONS DE FLUORURE PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UNE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2016130549A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.
• Targeted Fluorination with the Fluoride Ion by Manganese-Catalyzed Decarboxylation
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201500399

  日期：2015.4.20

  catalytic decarboxylative fluorination reaction based on the nucleophilic fluoride ion. The reported method allows the facile replacement of various aliphatic carboxylic acid groups with fluorine. Moreover, the potential of this method for PET imaging has been demonstrated by the successful 18F labeling of a variety of carboxylic acids with radiochemical conversions up to 50 %, representing a targeted

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。