[1R-[1β,[αS*,βS*],3aα,4aβ,7aβ]]-octahydro-β,7a-dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-α-ethenyl-1H-indene-1-ethanol | 93489-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1R-[1β,[αS*,βS*],3aα,4aβ,7aβ]]-octahydro-β,7a-dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-α-ethenyl-1H-indene-1-ethanol
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 93489-72-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: PKAJUNKVZOMIAM-SRHAUSEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-[1β,[αS*,βS*],3aα,4aβ,7aβ]]-octahydro-β,7a-dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-α-ethenyl-1H-indene-1-ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(E)-(1R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-dimethyl-hex-2-enyl]-7a-methyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Wovkulich, Peter M.; Baggiolini, Enrico G.; Hennessy, Bernard M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 791 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7a-methyl-1H-inden-1-yl]propanal 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以45 %的产率得到[1R-[1β,[αS*,βS*],3aα,4aβ,7aβ]]-octahydro-β,7a-dimethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-α-ethenyl-1H-indene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2023/68322

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A practical convergent route to (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃26,23-lactone
  作者：Susumi Hatakeyama、Makiko Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39920001229

  日期：——

  The Ireland–Claisen rearrangement of the lactate 8, prepared from the Inhoffen–Lythgoe diol 5, followed by iodolactonisation allowed easy access to the C–D-ring fragment 4, from which a novel convergent synthesis of (23S,25R)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 26,23-lactone 1 has been accomplished via coupling with the A-ring fragment 3.

  从Inhoffen-Lythgoe二醇5制备的乳酸酯8通过Ireland-Claisen重排,随后经碘代内酯化反应可以便捷地得到C-D环片段4。该片段与A环片段3偶联,完成了(23S,25R)-1α,25-二羟基维生素D3-26,23-内酯1的一种新的收敛性合成。
• Fluorinated vitamin D.sub.3 compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04613594A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  Novel hexafluoro-cholecalciferol compounds and processes for preparing such compounds are disclosed. Intermediates utilized in the preparation of such compounds and pharmaceutical preparations containing these compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型六氟代维生素D化合物及其制备方法。本发明还揭示了制备这些化合物所使用的中间体和含有这些化合物的制药制剂。
• Immunosuppressive agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04749710A1

  公开（公告）日：1988-06-07

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising at least one Vitamin D derivative and a method of using the pharmaceutical compositions in suppressing immune responses.

  该发明涉及制药组合物，其中包含至少一种维生素D衍生物，并且使用该制药组合物抑制免疫反应的方法。
• Synthesis of (22<i>R</i>)-, (22<i>S</i>)-22-Fluoro-, and 22,22-Difluoro-25-hydroxyvitamin D₃ and Effects of Side-Chain Fluorination on Biological Activity and CYP24A1-Dependent Metabolism
  作者：Fumihiro Kawagoe、Sayuri Mototani、Kaori Yasuda、Akiko Takeuchi、Hiroki Mano、Shinji Kakuda、Hiroshi Saitoh、Toshiyuki Sakaki、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01134

  日期：2023.9.1

  Three novel analogues of C22-fluoro-25-hydroxyvitamin D3 (5–7) were synthesized and evaluated to investigate the effects of side-chain fluorination on biological activity and metabolism of vitamin D. These novel analogues were constructed by convergent synthesis applying the Wittig–Horner coupling reaction between CD-ring ketones (41,42,44) and A-ring phosphine oxide (11). The introduction of C22-fluoro

  合成并评估了C22-氟-25-羟基维生素 D 3 ( 5 – 7 ) 的三种新型类似物，以研究侧链氟化对维生素 D 生物活性和代谢的影响。这些新型类似物是通过聚合合成应用以下方法构建的CD环酮( 41,42,44 )和A环氧化膦( 11 )之间的Wittig- Horner偶联反应。C22-氟单元的引入是通过立体选择性脱氧氟化合成5和6或通过两步阳离子氟化合成7来实现的。C22-氟-8-氧代-CD-环( 39 )的绝对构型通过X射线晶体结构测定来确认。评估了侧链氟化类似物（包括化合物 ( 5 – 7 )）的基本生物活性。一般来说，骨钙素启动子反式激活活性按照C24-氟、C23-氟和C22-氟类似物的顺序降低。此外，还评估了C22-氟-25-羟基维生素 D 3 ( 5 – 7 ) 对 hCYP24A1 代谢的代谢稳定性。与非氟化对应物 25-羟基维生素D 3 ( 1 ) 相比， 22,22-二氟-25(OH)D
• BAGGIOLINI, ENRICO G.;PIZZOLATO, GIACOMO;TRUITT, GARY A.;USKOVIC, MILAN R+
  作者：BAGGIOLINI, ENRICO G.、PIZZOLATO, GIACOMO、TRUITT, GARY A.、USKOVIC, MILAN R+

  DOI：——

  日期：——