(1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethanaminium chloride | 669066-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethanaminium chloride
• 英文别名: (1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-fluoro-pyridin-2-yl}ethanaminium chloride；[(1R)-1-[5-(3,5-dichloro-2-methoxycarbonylphenyl)-3-fluoropyridin-2-yl]ethyl]azanium;chloride
• CAS: 669066-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂FN₂O₂*ClH
• 分子量: 379.646
• InChiKey: OBORRQPYKNJGLA-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethanaminium chloride 、 1-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]环丙烷羧酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以to provide methyl 2,4dichloro-6-(5-fluoro-6-{(1R)-1-[({1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropyl}carbonyl)amino]ethyl}pyridin-3-yl)benzoate that的产率得到methyl-2,4-dichloro-6-(5-fluoro-6-{(1R)-1-[({1-[(trifluoroethanoyl)amino] cyclopropyl}-carbonyl)amino]ethyl}pyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-biarylmethyl aminocycloalkanecarboxamide derivatives

  摘要：

  N-双芳基甲基氨基环烷基羧酰胺衍生物是Bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。

  公开号：

  US20050288305A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-{(1R)-1-[(tert-butylsulfinyl)amino]ethyl}-5-fluoropyridin-3-yl)-4,6-dichlorobenzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-HYDROXY AMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS
  [FR] ALPHA-HYDROXY AMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES DE LA BRADYKININE

  摘要：

  通用公式（I）的α-羟基酰胺衍生物是布雷肯肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷肯肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面很有用。R2a从（1）Ra组中选择。 （2）（CH2）nNRbC（O）Ra。（3）（CH2）nNRbSO2Rd。（4）（CH2）nNRbCO2Ra。（5）（CH2）k-杂环，可选择地取代为1到3个独立选择的卤素，硝基，氰基，ORa，SRa，C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环是（a）具有N，O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯融合；或（b）含有1到3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯融合。（6）（CH2）kCO2Ra和（7）（CH2）C（O）NRbRc。 R2b是OH或从R2a选择的组；或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成一个3到7个成员的碳环，可选择地取代为1到4个独立选择的卤素，ORa，C1-4烷基和C1-4卤代烷基；

  公开号：

  WO2005063690A1

文献信息

• Alpha-Hydroxy Amides as Bradykinin Antagonists or Inverse Agonists
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20080318976A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  α-Hydroxy amide derivatives of the general formula (I) are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway. R 2a is selected from (1) a group selected from R a . (2)(CH 2 ) n NR b C(O)R a . (3)(CH 2 ) n NR b SO 2 R d . (4)(CH 2 ) n NR b CO 2 R a .(5)(CH 2 ) k -heterocycle optionally substituted with 1 to 3 groups independently selected from halogen.nitro, cyano.OR a .SR a .C 1-4 alkyl and C 1-3 haloakyl wherein said heterocycle is (a) a 5-membered heteroaromatic ring having a ring heteroatom selected from N.O and S. and optionally having up to 3 additional ring nitrogen atoms wherein said ring is optionally benzo-fused; or (b) a 6-membered heteromatic ring containing from 1 to 3 ring nitrogen atoms and N-oxydes thereof. Wherein said ring is optionally benzo-fused. (6)(CH 2 ) k CO 2 R a . and (7)(CH 2 )C(O)NR b R c . R 2b is OH or a group selected from R 2a ; or R 2a and R 2b together with the carbon atom to which they are attached form a 3- to 7-membered carbocyclic ring optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from halogen. OR a . C 1-4 alkyl and C 1-4 haloalkyl;

  通式（I）的α-羟基酰胺衍生物是Bradykinin B1拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1途径相关的疼痛和炎症等症状。其中R2为以下之一：（1）从Ra选择的一组；（2）（CH2）nNRbC（O）Ra；（3）（CH2）nNRbSO2Rd；（4）（CH2）nNRbCO2Ra；（5）（CH2）k-杂环，可选地取代1-3个独立选择的卤素、硝基、氰基、ORa、SRa、C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环为（a）具有从N、O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯并联；或（b）含有1-3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯并联；（6）（CH2）kCO2Ra；和（7）（CH2）C（O）NRbRc。R2b为OH或从R2a选择的一组；或R2a和R2b一起与它们连接的碳原子形成一个3-7成员的碳环，可选地取代1-4个独立选择的卤素、ORa、C1-4烷基和C1-4卤代烷基。
• ALPHA-HYDROXY AMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1706372B1

  公开（公告）日：2010-05-19
• US7163951B2
  申请人：——

  公开号：US7163951B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• US7790754B2
  申请人：——

  公开号：US7790754B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] ALPHA-HYDROXY AMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ALPHA-HYDROXY AMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES DE LA BRADYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005063690A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  α-Hydroxy amide derivatives of the general formula (I) are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway. R2a is selected from (1) a group selected from Ra. (2) (CH2)nNRbC(O)Ra. (3)(CH2)nNRbSO2Rd.(4)(CH2)nNRbCO2Ra.(5)(CH2)k-heterocycle optionally substituted with 1 to 3 groups independently selected from halogen.nitro, cyano.ORa.SRa.C1-4 alkyl and C1-3 haloakyl wherein said heterocycle is (a) a 5-membered heteroaromatic ring having a ring heteroatom selected from N.O and S. and optionally having up to 3 additional ring nitrogen atoms wherein said ring is optionally benzo-fused; or(b) a 6-membered heteromatic ring containing from 1 to 3 ring nitrogen atoms and N-oxydes thereof. Wherein said ring is optionally benzo-fused. (6)(CH2)kCO2Ra.and (7)(CH2)C(O)NRbRc. R2b is OH or a group selected from R2a; or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a 3-to 7-membered carbocyclic ring optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from halogen. ORa. C1-4 alkyl and C1-4 haloalkyl;

  通用公式（I）的α-羟基酰胺衍生物是布雷肯肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷肯肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面很有用。R2a从（1）Ra组中选择。 （2）（CH2）nNRbC（O）Ra。（3）（CH2）nNRbSO2Rd。（4）（CH2）nNRbCO2Ra。（5）（CH2）k-杂环，可选择地取代为1到3个独立选择的卤素，硝基，氰基，ORa，SRa，C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环是（a）具有N，O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯融合；或（b）含有1到3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯融合。（6）（CH2）kCO2Ra和（7）（CH2）C（O）NRbRc。 R2b是OH或从R2a选择的组；或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成一个3到7个成员的碳环，可选择地取代为1到4个独立选择的卤素，ORa，C1-4烷基和C1-4卤代烷基；