2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one | 114094-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-diisopropoxy-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one；2,3-diisopropoxy-4-hydroxy-2-cyclobutenone；4-Hydroxy-2,3-bis[(propan-2-yl)oxy]cyclobut-2-en-1-one；4-hydroxy-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 114094-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VJXXUIAFRBGYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到Semiquadratsaeure-i-propylester
  参考文献：
  名称：

  Spiromamakone A的全合成和Spiropreussione A的结构修改

  摘要：

  Spiromamakone A是在螺[4,4]壬二烯骨架上具有萘基乙缩醛基团的外消旋天然产物。通过将1,8-二羟基萘向2-（1-溴代亚烷基）-4-异丙氧基-4-环戊烯-1,3-二酮中加成1,2-二羟基萘的双oxa-Michael加成反应完成合成，该反应是通过钯（II）催化制备的4-（1-炔基）-4-羟基-3-异丙氧基-2-环丁烯-1-酮的环扩环，以及随后的分子内羟醛反应。使用旋光中间体进行的合成能够确定螺索马卡酮A的外消旋步骤，并显示螺索马卡酮A和螺环丙磺舒A是相同的。据报道后者是另一种的构成异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01075
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxycyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiromamakone A的全合成和Spiropreussione A的结构修改

  摘要：

  Spiromamakone A是在螺[4,4]壬二烯骨架上具有萘基乙缩醛基团的外消旋天然产物。通过将1,8-二羟基萘向2-（1-溴代亚烷基）-4-异丙氧基-4-环戊烯-1,3-二酮中加成1,2-二羟基萘的双oxa-Michael加成反应完成合成，该反应是通过钯（II）催化制备的4-（1-炔基）-4-羟基-3-异丙氧基-2-环丁烯-1-酮的环扩环，以及随后的分子内羟醛反应。使用旋光中间体进行的合成能够确定螺索马卡酮A的外消旋步骤，并显示螺索马卡酮A和螺环丙磺舒A是相同的。据报道后者是另一种的构成异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01075

文献信息

• Therapeutic benzazarine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05254683A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A method for the treatment of neurological disorders, comprising administering to a mammal in need of such treatment an effective amount of a compound of formula I or of formula II (formulae set out on pages following the Examples), wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from: hydrogen, (1-3C)perfluoroalkyl, halo, nitro and cyano; R.sup.5 is a (1-5C)alkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are compounds and pharmaceutical compositions suitable for the treatment of neurological disorders.

  治疗神经系统疾病的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I或化合物II的有效量（化合物结构见示例后的页面），其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自：氢、（1-3C）全氟烷基、卤素、硝基和氰基；R.sup.5是（1-5C）烷基；或其药学上可接受的盐。还提供适用于治疗神经系统疾病的化合物和药物组合物。
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• Regiospecific preparation of cyclobutenedione monoacetals
  作者：Lanny S. Liebeskind、Kevin R. Wirtz

  DOI：10.1021/jo00306a011

  日期：1990.9
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• LIEBESKIND, LANNY S.;WIRTZ, KEVIN R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5350-5358
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、WIRTZ, KEVIN R.

  DOI：——

  日期：——