2-bromo-2-(1-naphthyl)acetic acid | 72191-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-2-(1-naphthyl)acetic acid
• 英文别名: bromo-[1]naphthyl-acetic acid；Brom-[1]naphthyl-essigsaeure；Bromo(1-naphthyl)acetic acid；2-bromo-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 72191-56-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: IADYHPJITIMZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-128 °C
• 沸点：
  394.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(1-naphthyl)acetic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(dimethyliminio)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3-dithiole-4-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrathiafulvalenes suitable for self-assembly applicationsElectronic supplementary information (ESI) available: Characterization data for the new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b310260b/

  摘要：

  一系列具有双烷硫基或烷二硫基取代的新型四硫代富瓦烯化合物，通过一种合成程序被制备出来，该程序允许不同取代基的变异。目标化合物6a-e和15e-i在有机溶剂中的溶解性较差，但TTFs 6d和15g在与金表面接触时形成了相对紧密堆积的单层结构。

  DOI：

  10.1039/b310260b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-2-(1-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状RGD肽类似物可作为抗血小板抗血栓药。

  摘要：

  血小板的刺激激活异源二聚体整联蛋白受体GPIIbIIIa结合纤维蛋白原（Fg），从而导致血小板聚集。GPIIbIIIa / Fg结合抑制剂潜在地适合于在溶栓治疗期间和之后作为抗血栓形成剂的急性使用。将三肽序列Arg-Gly-Asp（RGD）（许多整联蛋白配体的常见结构元件）掺入环状肽中，可制得一系列具有一般结构的BrAc-（AA1）-RGD-Cys-OH肽。通过固相肽合成。通过在高稀释度下在pH为8的条件下使N末端溴乙酰基与半胱氨酸巯基反应来完成环化反应，生成硫醚桥连的环肽[cyclo-S-Ac-（AA1）-RGD-Cys-OH]。使用α-取代的溴乙酰基产生了一系列类似的乙酰基取代的硫醚桥连环肽。硫醚的氧化产生可分离的非对映异构亚砜桥接的环肽。在GPIIbIIIa ELISA分析和血小板凝集分析中进行全面评估后，选择G-4120（70A； AA1 = D-Tyr；亚砜桥）作为抗血栓形成剂进

  DOI：

  10.1021/jm00089a014

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acid Precursors by Copper-Catalyzed Propargylation
  作者：Qiongqiong Zhu、Beibei Meng、Congzheng Gu、Ye Xu、Jie Chen、Chuanhu Lei、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03894

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction between propargylic carbonates and α-substituted nitroacetates catalyzed by a Cu-pybox complex is described. This method allows the preparation of a series of non-proteinogenic quaternary α-amino acid precursors featuring two contiguous stereogenic centers and a terminal alkyne moiety in high yields with good to excellent diastereo-

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。
• [EN] APOPTOSIS-INDUCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INDUISANT L'APOPTOSE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2001058904A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising an apoptosis-inducing amount of a compound having general formula (I), wherein: (i) R1 represents an unsubstituted C6 or C10 aryl group; or a C6 aryl group substituted with Me or OMe; (ii) A represents O, S or S partially oxidized to sulfoxide; (iii) the cyclic group labelled F represents an unsubstituted C6 or C10 aryl-fused group or a C5 heteroaryl-fused group (nitrogen as heteroatom) or a benzo-fused system substituted with ethoxycarbonyl function; (iv) and Y represents the group (A) wherein R2 and R3 are independently hydrogen; or methyl; or Y represents the group CH3 or a (CH2)2CH3 group; or an unsubstituted C5 heteroaryl group (nitrogen as heteroatom). The compositions may be used for the treatment of tumours or other cancerous conditions, such as CML (chronic myeloid leukaemia), AML, in AIDS-related lymphomas (such as Karpowski's sarcoma, a sub-cutaneous lymphoma) and used as apoptotic agents in the treatment of cancers generally.

  本发明涉及一种药物组合物，包含一定量的通式（I）化合物，其诱导细胞凋亡的作用，其中：（i）R1代表未取代的C6或C10芳基；或取代有Me或OMe的C6芳基；（ii）A代表O，S或部分氧化为亚砜的S；（iii）标记为F的环状基团代表未取代的C6或C10芳基融合基团或取代有乙氧羰基的苯融合系统或C5杂环芳基融合基团（杂原子为氮）；（iv）Y代表基团（A），其中R2和R3独立地代表氢；或甲基；或Y代表基团CH3或（CH2）2CH3基团；或未取代的C5杂环芳基（杂原子为氮）。该组合物可用于治疗肿瘤或其他癌症疾病，如慢性髓性白血病（CML）、急性髓性白血病（AML）、艾滋病相关淋巴瘤（如卡波夫斯基肉瘤，一种皮下淋巴瘤）并可作为凋亡剂用于治疗各种癌症。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Nakano Masakazu

  公开号：US20100120841A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided is an ORL-1 receptor agonist having improved bioavailability based on superior metabolic stability and strong and high selectivity, as compared to conventional compounds. A compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the claims.

  提供了一种基于卓越的代谢稳定性和强大的高选择性，相比传统化合物具有改善生物利用度的ORL-1受体激动剂。该化合物由公式（I）表示，其中每个符号如权利要求中所定义。
• 2-Acylamino-5-chlorobenzophenones with enhanced selectivity towards malaria parasites
  作者：Swetlana Heinrich、Mirko Altenkämper、Benjamin Bechem、Johann Perruchon、Regina Ortmann、Hans-Martin Dahse、Yulin Wang、Michael Lanzer、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.056

  日期：2011.4

  Previously we described a series of 5-acylaminobenzophenones with considerable antimalarial activity. Unfortunately, most compounds also displayed high cytotoxicity resulting in low selectivity towards malaria parasites. Through the replacement of the 5-acylamino moiety by simple chlorine and further modifications of the 2-acylamino residue we could obtain inhibitors with improved selectivity towards malaria parasites combined with an acceptable reduction of antimalarial activity. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Panayotov, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1957, vol. 10, p. 137,139
  作者：Panayotov

  DOI：——

  日期：——