ethyl 5-butylpicolinate | 17072-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-butylpicolinate
• 英文别名: 5-butyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Butyl-pyridin-2-carbonsaeure-aethylester；Fusarinsaeure-ethylester；ethyl 5-butylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 17072-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YVILAFHQCCUMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-butylpicolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到5-丁基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  富马酸和类似物作为革兰氏阴性菌群体感应抑制剂

  摘要：

  据报道，利用微波辅助合成，高效而快捷的程序可用于制备岩藻酸和39种类似物。在基于细胞的筛选试验中测试了岩藻酸类似物对铜绿假单胞菌的las和rhl群体感应系统和费氏弧菌的lux群体感应系统的抑制作用。文库中的40种化合物中有8种（包括富马酸）抑制了lux quorum感应，而一种化合物抑制了las quorum感应系统的活性。令我们高兴的是，在所测试的浓度范围内，没有一种化合物显示出生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.044
• 作为产物：
  描述：

  5-丁基吡啶-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 5-butylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。第十五次沟通。岩藻酸的组成与合成。5-乙基和5-正己基吡啶-2-羧酸的合成

  摘要：

  从番茄枯萎病菌中分离富马酸。，镰刀菌感染。和Gibberella Fujikuroi （Saw。）Woll。描述。该化合物与合成生产的5-正丁基吡啶-2-羧酸相同。为了确定它们的萎wil作用，还合成了5-正己基和5-乙基吡啶-羧酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370504

文献信息

• Fusaric acid and derivatives as novel antimicrobial agents
  作者：Tung Truong Thanh、Thang Nguyen Quoc、Huy Luong Xuan

  DOI：10.1007/s00044-020-02596-3

  日期：2020.9

  The synthesis and screening of several fusaric acid (FA) and analogues against five common clinical pathogens (gram-positive and gram-negative) and in vitro hemolytic activity assay in human red blood cells, for the first time, were reported. The biological results reveal that FA and its analogues exhibited moderate antimicrobial activities. Compounds 2–5 and 7 showed growth inhibitory activity in

  首次报道了针对五种常见临床病原体（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的几种富斯酸（FA）及其类似物的合成和筛选，以及人类红细胞中的体外溶血活性测定。生物学结果表明，FA及其类似物表现出中等的抗菌活性。化合物2 – 5和7在革兰氏阳性细菌中显示出生长抑制活性。化合物6和9在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中均显示出生长抑制活性。这些化合物均不诱导溶血，这对于此模板上的未来药物开发很有效。此外，还讨论了结构－活性关系和对接研究。
• Pyridine durch Cyano-[4+2]-Cycloaddition
  作者：Birgit Potthoff、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1986-31716

  日期：——
• SAGI, MATAICHI;AMANO, MASAKI;KONNO, SHOETSU;YAMANAKA, NIROSHI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N2, C. 2249-2252
  作者：SAGI, MATAICHI、AMANO, MASAKI、KONNO, SHOETSU、YAMANAKA, NIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• ROTTHOFF B.; BREITMAIER E., SYNTHESIS,(1986) N 7, 584-586
  作者：ROTTHOFF B.、 BREITMAIER E.

  DOI：——

  日期：——
• Fusaric acid and analogues as Gram-negative bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Truong Thanh Tung、Tim Holm Jakobsen、Trong Tuan Dao、Anja Thoe Fuglsang、Michael Givskov、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.044

  日期：2017.1

  microwave-assisted synthesis, efficient and expedite procedures for preparation of a library of fusaric acid and 39 analogues are reported. The fusaric acid analogues were tested in cell-based screening assays for inhibition of the las and rhl quorum sensing system in Pseudomonas aeruginosa and the lux quorum sensing system in Vibrio fischeri. Eight of the 40 compounds in the library including fusaric

  据报道，利用微波辅助合成，高效而快捷的程序可用于制备岩藻酸和39种类似物。在基于细胞的筛选试验中测试了岩藻酸类似物对铜绿假单胞菌的las和rhl群体感应系统和费氏弧菌的lux群体感应系统的抑制作用。文库中的40种化合物中有8种（包括富马酸）抑制了lux quorum感应，而一种化合物抑制了las quorum感应系统的活性。令我们高兴的是，在所测试的浓度范围内，没有一种化合物显示出生长抑制作用。