hexaldehyde enamine | 99175-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: hexaldehyde enamine
• 英文别名: 1-(Hex-1-EN-1-YL)pyrrolidine；1-hex-1-enylpyrrolidine
• CAS: 99175-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: VAJISCYZCNRPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaldehyde enamine 在 selenium(IV) oxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-丁基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Triazine with Aldehyde Enamine

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of 4-methyl-1,2,3-triazine with several aldehyde enamines was carried out to afford 2,5-disubstituted pyridines. As an application of this method, we accomplished the synthesis of alkaloid, fusaric acid.

  DOI：

  10.3987/com-94-6727
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 正己醛 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 hexaldehyde enamine
  参考文献：
  名称：

  苯乙醛与硝基苯乙烯之间的反选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  使用吡咯烷催化的苯乙醛与硝基苯乙烯之间的反应作为简单模型，我们研究了苄基醛与硝基苯乙烯之间的有机催化迈克尔反应的非对映化学结果。我们发现，以高收率和非对映选择性获得了抗加合物，如产物的X射线结构所证明的。原位NMR研究表明，与脂族醛相比，该反应路线不同，而脂族醛产生的合成加合物为主要异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01061

文献信息

• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Preparation of 2-chloropyridine 3-carboxylic acid esters
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij, B.V.

  公开号：US04987232A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  2-chloropyridine 3-carboxylic acid esters are prepared by cyclization of 1,3-butadiene derivatives in the presence of hydrogen chloride.

  2-氯吡啶-3-羧酸酯是在氯化氢存在下，通过1,3-丁二烯衍生物的环化制备的。
• The Tunable Photophysical Properties of Enamine Intermediates Involved in Light-Driven Aminocatalysis
  作者：Katrina Bergmann、Rebecca L. Davis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02387

  日期：2021.9.17
• <i>Anti</i>-Selective Organocatalytic Michael Addition between Phenylacetaldehyde and Nitrostyrene
  作者：Lucía Gandolfi Donadío、Mariana A. Galetti、Gianluca Giorgi、Marcello Rasparini、Maria J. Comin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01061

  日期：2016.9.2

  Using the reaction between phenylacetaldehyde and nitrostyrene catalyzed by pyrrolidine as a simple model, we have studied the diastereochemical outcome of the organocatalytic Michael reactions between benzylic aldehydes and nitrostyrenes. We found that the anti adduct was obtained in high yield and diastereoselection as was demonstrated by the X-ray structure of the product. In situ NMR studies showed

  使用吡咯烷催化的苯乙醛与硝基苯乙烯之间的反应作为简单模型，我们研究了苄基醛与硝基苯乙烯之间的有机催化迈克尔反应的非对映化学结果。我们发现，以高收率和非对映选择性获得了抗加合物，如产物的X射线结构所证明的。原位NMR研究表明，与脂族醛相比，该反应路线不同，而脂族醛产生的合成加合物为主要异构体。
• Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Triazine with Aldehyde Enamine
  作者：Junko Koyama、Tamaki Ogura、Kiyoshi Tagahara

  DOI：10.3987/com-94-6727

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 4-methyl-1,2,3-triazine with several aldehyde enamines was carried out to afford 2,5-disubstituted pyridines. As an application of this method, we accomplished the synthesis of alkaloid, fusaric acid.