N'-tosyl-p-tolylhydrazine | 19957-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tosyl-p-tolylhydrazine
• 英文别名: 4-methyl-N'-(p-tolyl)benzenesulfonohydrazide；N’-(p-methylphenyl) p-toluenesulfonyl hydrazide；p-Toluolsulfonsaeure-p-tolylhydrazid；N-(p-Tolyl)-N'-(p-toluolsulfonyl)-hydrazid；toluene-4-sulfonic acid-(N'-p-tolyl-hydrazide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(N'-p-tolyl-hydrazid)；β-p-Toluolsulfonyl-p-tolylhydrazin；4-methyl-N'-(4-methylphenyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 19957-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: OSDZCCMUWCNEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  420.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-tosyl-p-tolylhydrazine 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-甲苯磺酰基芳肼的还原均偶联†

  摘要：

  已经描述了通过Pd催化的N'-甲苯磺酰基芳基肼的均偶联来制备联芳基化合物的新方法。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的偶联伴侣，证明了其在均偶联反应中的通用性。还研究了反应的范围和可能的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41546e
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 rongalite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到N'-tosyl-p-tolylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  荣格石在芳基 重氮四氟硼酸酯的氨基磺酰化中的三重作用：通过自由基偶联反应合成N-氨基磺酰胺†

  摘要：

  据报道，在无金属，无氧化剂和室温的条件下，由四氟硼酸芳基重氮盐和钟乳石的交叉偶联合成N-氨基磺酰胺的一种简单方便的方法。该方法不需要外部胺源，而四氟硼酸芳基重氮盐既可以作为芳基也可以作为潜在的胺源参与转化。机理研究表明，在该反应中，白铁矿可以同时充当自由基引发剂，二氧化硫替代物和还原剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc03778g

文献信息

• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Aryl-<i>N′</i>-tosyldiazenes from Primary Aromatic Amines Using (Tosylimino)aryliodinane: A Potent Stable Surrogate for Diazonium Salts
  作者：Motoki Ito、Arisa Tanaka、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201601627

  日期：2017.3.3

  The first example of the single-step synthesis of N-aryl-N'-tosyldiazenes from primary aromatic amines is described. A wide range of aromatic amines provided the corresponding products in high yields via an N−N bond formation with Rh(II)-nitrene intermediates, generated in situ from dirhodium(II) complex catalysts and (tosylimino)-2,4,6-trimethylphenyliodinane (TsN=IMes), followed by oxidation. The

  描述了从芳香伯胺一步合成 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯的第一个例子。范围广泛的芳香胺通过与 Rh(II)-硝烯中间体形成 NN 键以高产率提供相应的产物，由二铑 (II) 配合物催化剂和 (tosylimino)-2,4,6- 原位生成三甲基苯基碘烷 (TsN=IMes)，然后氧化。合成的 N-芳基-N'-甲苯磺酰基二氮烯已成功证明可作为重氮盐在芳香伯胺的两步脱氨基转化中的有效稳定替代物。
• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Hui-Xuan Chen、Yu Luo、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3cc41421c

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N'-tosyl arylhydrazines with various organoboron reagents has been developed for the preparation of biaryl compounds in high yields. N'-Tosyl arylhydrazine as a readily available and stable electrophile also demonstrated its generality in a number of coupling reactions.

  N'-甲苯磺酰基芳肼与各种有机硼试剂的第一个钯催化的Suzuki交叉偶联已被开发出来，用于高收率地制备联芳基化合物。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的亲电试剂，也证明了其在许多偶联反应中的通用性。
• Efficient synthesis of aryl hydrazines using copper-catalyzed cross-coupling of aryl halides with hydrazine in PEG-400
  作者：Junmin Chen、Yimin Zhang、Wenyan Hao、Rongli Zhang、Fei Yi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.014

  日期：2013.1

  An efficient and convenient method for the synthesis of aryl hydrazines is described via copper-catalyzed cross-coupling of aryl halides with aqueous hydrazine in PEG-400. This protocol is applicable to both electron-deficient and electron-rich aryl iodides and bromides, and even to sterically hindered substrates, giving aryl hydrazines in good to excellent yields.

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。
• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of arylhydrazines via CNHNH2 bond activation in water
  作者：Jin-Biao Liu、He-Ping Zhou、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.092

  日期：2014.4

  A novel palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of arylhydrazine with aryl boronic acid is described, which affords the corresponding biaryl compounds in good yields. This transformation proceeds through a CNHNH2 bond activation under green conditions.

  描述了新颖的钯催化的芳基肼与芳基硼酸的铃木交叉偶联反应，其以良好的收率提供了相应的联芳基化合物。该转化通过在绿色条件下的CNHNH 2键活化而进行。