N-phenylsulphonyl-(2'-methylprop-2'-enyl)-2-iodoaniline | 145983-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylsulphonyl-(2'-methylprop-2'-enyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 145983-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₂S
• 分子量: 413.279
• InChiKey: UWOGUGGUCJGODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylsulphonyl-(2'-methylprop-2'-enyl)-2-iodoaniline 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(1-Benzenesulfonyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应固溶合成异羟肟酸

  摘要：

  在涉及一氧化碳和受保护的羟胺的钯催化的分子级联反应中，将一系列芳基碘化物精制为杂环异羟肟酸酯的产率良好而优异。脱保护提供了一系列新颖的杂环异羟肟酸。在相关的方法中，以五分子级联方式合成了N-苄氧基酰亚胺。还使用树脂结合的羟胺衍生物以固相级联法合成了异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01574-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-phenylsulphonyl-(2'-methylprop-2'-enyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第6部分：1通过捕获原位生成的乙烯基锡烷来合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂pin酮和β-内酰胺类似物

  摘要：

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00661-x

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 1: Termolecular cyclization–anion capture employing carbon monoxide as a relay switch and hydride, organotin(IV) or boron reagents
  作者：Stephen Brown、Stephen Clarkson、Ronald Grigg、W.Anthony Thomas、Visuvanathar Sridharan、D.M Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01103-0

  日期：2001.2

  enhance the scope of our cyclization–anion capture methodology, is introduced and exemplified by a wide variety of catalytic cyclization–carbonylation–anion capture processes employing hydride, organostannanes and NaBPh4 as anion capture agents. Mono- and bis-cyclization processes forming 5- and 6-membered rings are described, all of which employ CO at atmospheric pressure. Cyclocarboformylation processes

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture. Part 7: Synthesis of derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines via in situ generated vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、J.M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01030-9

  日期：2001.1

  terminal alkynes containing a β-N atom affords mainly α-vinylstannanes which serve as anion capture agents in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes leading to derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines in good yield.

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。
• Three component palladium catalysed cyclisation-carbonylation-anion capture processes
  作者：Ronald Grigg、James Redpath、Visuvanathar Sridharan、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73376-4

  日期：1994.6

  A series of palladium catalysed three component cyclisation-carbonylation-anion capture processes involving aryl iodides, carbon monoxide (1 atm) and Sn(IV)R or B(III)R reagents are reported. The stereo- and regio-specific cascade processes furnish tetrasubstituted carbon centres and fused- and spirocyclic-rings in excellent yield.

  据报道，一系列钯催化的三组分环化-羰基化-阴离子捕获过程涉及芳基碘化物，一氧化碳（1个大气压）和Sn（IV）R或B（III）R试剂。立体和区域特异性的级联过程以优异的产率提供了四取代的碳中心以及稠环和螺环。
• Sequential decarboxylative azomethine ylide cycloaddition—palladium catalysed hydrostannylation–cyclisation-anion capture processes
  作者：Ronald Grigg、Martin F Jones、Michelle McTiernan、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00772-4

  日期：2001.9

  generation of azomethine ylides, from secondary acyclic and cyclic α-amino acids, and their 1,3-dipolar cycloaddition, with regioselective palladium catalysed hydrostannylation of terminal alkynes, and subsequent cyclisation-anion capture of the organostannane is described. A major increase in molecular complexity results with the formation of 5 bonds, 5 stereocentres, 2 rings and 1 tetra-substituted carbon

  亚胺离子诱导仲无环和环状α-氨基酸偶氮次甲基的脱羧生成及其1,3-偶极环加成与区域选择性钯催化末端炔烃的加氢锡烷基化反应和随后环化阴离子捕获的新型战术组合描述了有机锡烷。分子复杂性的大幅增加导致形成5个键，5个立体中心，2个环和1个四取代的碳中心。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture processes. Part 8 : In situ and preformed organostannanes. Carbamyl chlorides and other starter species
  作者：Usman Anwar、Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.045

  日期：2006.4

  A sequential one-pot process is reported involving in situ, palladium catalysed, formation of a series of tributylstannyl-1,2-carbo and heterocyclic dialkylidene-5-membered rings from the corresponding 1,6-diynes and Bu3SnH. These substrates and other organostannanes are then combined with carbamyl chlorides and iodobenzenes containing proximate alkene and alkynyl groups in palladium catalysed cyclisation-anion capture cascades affording a diverse range of heterocycles in good yield. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.