methyl 2-(pyridin-3-yl)benzoate | 90395-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(pyridin-3-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl2-(pyridin-3-yl)benzoate；methyl 2-pyridin-3-ylbenzoate
• CAS: 90395-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WMSRXEUVQOXEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pyridin-3-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(3-吡啶)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡啶)苯甲酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-(pyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  350. 1-吡啶基异喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001527

文献信息

• The pyridyl cation as a reactive intermediate in the photoreaction of iodopyridines with benzenes
  作者：Kazue Ohkura、Koh-ichi Seki、Masanao Terashima、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99264-5

  日期：1989.1

  The electrophilic behavior of the reactive entity in the phtosubstitution of benzenes with 2-iodopyridine was found to be ascribable to the intermediary 2-pyridyl cation, rather than to the electrophilic 2-pyridyl radical.

  发现苯在苯酚的光取代反应中，反应性实体的亲电子行为归因于中间的2-吡啶基阳离子，而不是归因于亲电子的2-吡啶基。
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。
• Halide-Rebound Polymerization of Twisted Amides
  作者：Liangbing Fu、Mizhi Xu、Jiyao Yu、Will R. Gutekunst

  DOI：10.1021/jacs.8b13731

  日期：2019.2.20

  The first living polymerization of twisted amides is reported, achieved using simple primary alkyl iodides as initiators. Polymerization occurs through a halide-rebound mechanism in which the nucleophilic twisted amide is quaternized and subsequently ring-opened by the iodide counterion. The covalent electrophilic polymerization generates polymers with living chain ends that are both isolable and stable

  据报道，使用简单的伯烷基碘作为引发剂实现了扭曲酰胺的首次活性聚合。聚合通过卤化物回弹机制发生，其中亲核扭曲酰胺被季铵化并随后被碘化物反离子开环。共价亲电聚合产生的聚合物具有可分离且对环境条件稳定的活性链末端，从而能够合成嵌段聚合物。这为研究提供了一类新的聚合物，它们具有高玻璃化转变温度和强大的热稳定性。
• 1-HYDROXY NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Williams Peter D.

  公开号：US20100056516A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  1-Hydroxy naphthyridine compounds (e.g., 1-hydroxy naphthyridin-2(1H)-one compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and/or HIV RNase H and inhibitors of HIV replication: (I) wherein X and R1-R6 are as defined herein. The compounds are useful in the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other anti-HIV agents such as HIV antivirals, immunomodulators, antibiotics and vaccines.

  1-羟基萘啶化合物（例如，式I中的1-羟基萘啶-2（1H）-酮化合物）是HIV整合酶和/或HIV RNase H的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂：（I）其中X和R1-R6如此定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为制药组合物的成分，可以选择与其他抗HIV剂（例如HIV抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素和疫苗）组合使用。
• Inhibition of Myeloperoxidase Release from Rat Polymorphonuclear Leukocytes by a Series of Azachalcone Derivatives
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Jeffrey S. Sabol、Keith A. Diekema、Robert J. Dinerstein

  DOI：10.1021/jm00051a013

  日期：1994.12

  A series of azachalcones was evaluated for ability to affect secretion of myeloperoxidase by rat polymorphonuclear leukocytes stimulated by fMLP. The compounds were found to interfere with cellular uptake of extracellular calcium. Structure-activity relationships are discussed.