(3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid | 341027-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 341027-37-0
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 413.497
• InChiKey: FYZLQAHRDKOOHY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到7-naphthalen-1-ylmethyl-8-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 (3R)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors

  摘要：

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。

  DOI：

  10.1039/b503294f

文献信息

• TYPE IV SECRETION SYSTEM INHIBITORS
  申请人：Hadjifrangiskou Maria

  公开号：US20170233409A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described are compounds, compositions, and methods for treating or preventing conditions or disorders caused by or associated with bacterial type IV secretion systems.

  描述了用于治疗或预防由细菌类型IV分泌系统引起或相关的疾病或疾病的化合物、组合物和方法。
• Carboxylic acid isosteres improve the activity of ring-fused 2-pyridones that inhibit pilus biogenesis in E. coli
  作者：Veronica Åberg、Pralay Das、Erik Chorell、Mattias Hedenström、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.020

  日期：2008.6

  compounds that inhibit pilus assembly in uropathogenic Escherichia coli. Their biological activity is clearly dependent upon a carboxylic acid functionality. Here, we present the synthesis and biological evaluation of carboxylic acid isosteres, including, for example, tetrazoles, acyl sulfonamides, and hydroxamic acids of two lead 2-pyridones. Two independent biological evaluations show that acyl sulfonamides

  环稠合 2-吡啶酮，称为 pilicides，是一种小的合成化合物，可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。它们的生物活性显然取决于羧酸官能度。在这里，我们介绍了羧酸等排体的合成和生物学评价，包括例如四唑、酰基磺酰胺和两种铅 2-吡啶酮的异羟肟酸。两项独立的生物学评估表明，酰基磺酰胺和四唑显着提高了对尿路致病性大肠杆菌的杀毛虫活性。
• Microwave-assisted decarboxylation of bicyclic 2-pyridone scaffolds and identification of Aβ-peptide aggregation inhibitors
  作者：Veronica Åberg、Fredrik Norman、Erik Chorell、Andreas Westermark、Anders Olofsson、A. Elisabeth Sauer-Eriksson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/b503294f

  日期：——

  A reagent-free microwave-assisted decarboxylation procedure for carboxylic acid functionalized bicyclic 2-pyridones has been developed. This new method, based on microwave heating at 220 °C for 600 seconds in N-methyl pyrrolidone (NMP), proved to be practical and very efficient, resulting in decarboxylated 2-pyridones in near-quantitative yields. The decarboxylated products and the intermediate 2-pyridones in the form of carboxylic acid methyl esters and carboxylic acids were screened for their effect on Aβ-peptide aggregation. Two out of the 21 2-pyridones described in this study inhibited amyloid formation of the Alzheimer Aβ(1–40) peptide. The effect was seen even at a 4 : 1 ratio of 2-pyridone and monomeric Aβ-peptide.

  开发了一种无试剂的微波辅助去羧化程序，用于羧酸功能化的双环2-吡啶酮。该新方法基于在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中以220°C加热600秒，证明实用且非常高效，产生的去羧化2-吡啶酮几乎定量。去羧化产品和羧酸甲酯及羧酸形式的中间体2-吡啶酮被筛选以研究其对Aβ肽聚集的影响。在本研究中描述的21种2-吡啶酮中，有两种抑制了阿尔茨海默病Aβ(1–40)肽的淀粉样蛋白形成。即使在2-吡啶酮与单体Aβ肽的比率为4:1时，仍观察到了这种效果。