4-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 5118-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Bromo-1lambda6-benzothiophene-1,1-dione；4-bromo-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 5118-14-9
• 化学式: C₈H₅BrO₂S
• 分子量: 245.096
• InChiKey: RLNONUAGBUYQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基甲酰胺化合物作为SOS1抑制剂

  摘要：

  本发明提供了一类新的式(I)所示的SOS1抑制剂，或其药学上可接受的盐、同位素变体、互变异构体、立体异构体、前药、多晶型、水合物或溶剂合物。本发明还提供了所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在预防和治疗相关癌症，例如肺癌、结肠癌和胰腺癌等中的作用。

  公开号：

  CN116041344A
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzo[b]thiophen-5-ylamine 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene Chemistry. VII. Substitution Reactions of 5-Hydroxy- and 5-Aminobenzothiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a048

文献信息

• Fused thiophone derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06420391B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  The present invention relates to a fused thiophene derivative of the formula (I) (wherein all the symbols are defined as described in the specification) and an inhibitor of producing interleukin-6 and/or interleukin-12 comprising the said derivative as an active ingredient. A fused thiophene derivative of the formula (I) is useful as an agent for the prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, sepsis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, osteoporosis, cachexia, psoriasis, nephritis, renal cell carcinoma, Kaposi's sarcoma, rheumatoid arthritis, gammopathy, Castleman's disease, atrial myxoma, diabetes mellitus, autoimmune diseases, hepatitis, multiple sclerosis, colitis, graft versus host immune diseases, infectious diseases.

  本发明涉及公式（I）的融合噻吩衍生物（其中所有符号如规范中所述定义），以及包括所述衍生物作为活性成分的抑制产生白细胞介素-6和/或白细胞介素-12的抑制剂。公式（I）的融合噻吩衍生物可用作预防和/或治疗各种炎症性疾病、败血症、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、骨质疏松症、虚弱症、牛皮癣、肾炎、肾细胞癌、卡波西肉瘤、类风湿性关节炎、免疫球蛋白病、卡斯尔曼病、心房黏液瘤、糖尿病、自身免疫疾病、肝炎、多发性硬化、结肠炎、移植物抗宿主免疫疾病、传染病的药剂。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• Highly Efficient and Diastereoselective Construction of Tricyclic Pyrrolidine‐Fused Benzo[ <i>b</i> ]thiophene 1,1‐dioxide Derivatives <i>via</i> 1,3‐Dipolar [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Kai‐Kai Wang、Yan‐Li Li、Guo‐Yang Ma、Meng‐Hao Yi、Bao‐Ku Zhu

  DOI：10.1002/jhet.3591

  日期：2019.8

  efficient 1,3‐dipolar [3 + 2] cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides generated in situ with benzo[b]thiophene 1,1‐dioxides as the dipolarophiles has been developed. The efficient method affords tricyclic pyrrolidine‐fused benzo[b]thiophene 1,1‐dioxide derivatives in high to excellent yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr) under mild reaction conditions. The structure

  已经开发出一种快速高效的非稳定的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应，该反应是用苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物作为偶极亲和剂而就地产生的。这种有效的方法在温和的反应条件下，以高至极好的收率（高达99％）和极好的非对映选择性（高达> 25：1 dr）提供了三环吡咯烷稠合的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物衍生物。X射线晶体学证实了典型产品的结构。
• Copper-Catalyzed Umpolung of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethylisatin Ketimines for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Benzo[<i>b</i>]thiophene Sulfones
  作者：Wei-Cheng Yuan、Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Hong-Yan Du、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Jiabin Liu、Wenjing Zhang、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01716

  日期：2022.7.1

  A copper-catalyzed umpolung of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with benzo[b]thiophene sulfones was developed. Using a catalyst system consisting of an (S,Sp)-tBu-Phosferrox ligand, Cu(OTf)2, and Cs2CO3, a range of pentacyclic spirooxindoles containing pyrrolidine and benzo[b]sulfolane subunits were obtained in high efficiency with excellent

  开发了一种铜催化的N -2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺与苯并[ b ]噻吩砜的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。使用由 ( S , S p )- t Bu-Phosferrox 配体、Cu(OTf) 2和 Cs 2 CO 3组成的催化剂体系，以高浓度获得了一系列含有吡咯烷和苯并[ b ]环丁砜亚基的五环螺氧吲哚。在温和条件下具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。也证明了该反应的实用性和多功能性。
• Electrochemical Reduction of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,<scp>1‐Dioxides</scp> with <scp>HFIP</scp> as Hydrogen Donor^†
  作者：Ming‐Zhong Guo、Mei‐Jin Mou、Zhuo Chen、Shao‐Fei Ni、Ming Li、Li‐Rong Wen、Lin‐Bao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300527

  日期：2024.3.15

  A straightforward electrochemical reduction of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with HFIP as the hydrogen donor has been reported in an undivided cell under metal-free conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and scaled-up experiments showed the practicability and potential applications of this methodology.

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。