ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate | 10150-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: 4-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester；(E)-ethyl-4-hydroxypent-2-enoate；rac-ethyl (2E)-4-hydroxypent-2-enoate；Ethyl (E)-4-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 10150-92-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BYUMVCVGSDWCIG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.5-111 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.025 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions. XIV. Additions to ethyl propiolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01255a027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-戊烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成8,10-二脱氧香霉素

  摘要：

  由5-羟基奎宁嗪和2-甲氧基-5-甲基-4-硝基甲基四氢呋喃合成了卡米霉素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39810001075

文献信息

• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。
• Diastereoselective synthesis of γ-hydroxy α,β-epoxyesters and their conversion into β-hydroxy α-sulfenyl γ-butyrolactones
  作者：Santiago Rodríguez、María Kneeteman、Javier Izquierdo、Irakusne López、Florenci V. González、Gabriel Peris

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.030

  日期：2006.11

  corresponding Grignard reagent and were used as a racemic mixture. The resulting γ-hydroxy α,β-epoxyesters were treated with thiophenol for transformation into α-phenylsulfanyl trisubstituted γ-butyrolactones. The syn,syn-lactones isomerize easily in basic media into the syn,anti structures. In order to explain this interconversion, a retroaldol–aldol sequence has been proposed and a sulfur–oxygen

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。
• Formation of quaternary centres via iron allyl cations. Rapid entry into spirocyclic ring systems
  作者：M. Anne Charlton、James R. Green

  DOI：10.1139/v97-116

  日期：1997.7.1

  Ester-substituted allyltetracarbonyliron cations react with cycloalkylidene-type silyl enol ethers, silyl ketene acetals, and β-keto-esters to give 1,6-dicarbonyl compounds containing a newly formed quaternary centre. Selected condensation products are converted by enolate chemistry into spirocyclic [4.4], [4.5], and [4.6] systems. Acyloin and other reductive cyclization reactions are employed to convert

  酯取代的烯丙基四羰基亚铁阳离子与亚环烷基型甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛和 β-酮酯反应，生成含有新形成的季铵盐中心的 1,6-二羰基化合物。选定的缩合产物通过烯醇化学转化为螺环 [4.4]、[4.5] 和 [4.6] 系统。Acyloin 和其他还原性环化反应用于将缩合产物转化为螺环 [4.5]、[5.5] 和 [5.6] 系统。关键词：烯丙基配合物，umpolung 合成，1,6-二羰基化合物，螺环合成。