3'(S),4'(S)-diisovaleryloxy-3',4'-dihydroseselin | 54676-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3'(S),4'(S)-diisovaleryloxy-3',4'-dihydroseselin
• 英文别名: (+)-(3'S,4'S)-3',4'-diisovalerylkhellactone；3′,4′-diisovalerylkhellactone；(+)-cis-3',4'-diisovalerylkhellactone；cis-3',4'-Diisovalerylkhellactone；[(9S,10S)-8,8-dimethyl-9-(3-methylbutanoyloxy)-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 54676-87-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: LJYPJWICCCIAKW-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邪蒿素 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'(S),4'(S)-diisovaleryloxy-3',4'-dihydroseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。15.二氢水杨苷和相关类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  为了评估其抗HIV活性，合成了42种基于Suksdorfin（1）结构的二氢香豆素。这些合成衍生物包括3'，4'-二-O-酰基-和3'-或4'-O-酰基-顺式-二氢芝麻素（8-21）和3'，4'-反式-二氢芝麻素与O-酰基和/或在3'和4'位置（6、22-43）的O-烷基。还制备了两个4'-叠氮基（44、45）和三个4'-烷基酰胺基（46、48、49）衍生物。通过使用光学纯试剂，合成了三对非对映异构体，并将其分离为光学纯化合物（14、15、16、17、38、39）。塞斯林（3）和（+/-）-顺-（4），（+）-顺-（5）和（+/-）-反-二氢塞塞林3'，4'与上述合成衍生物一起还测试了-二醇（7）的体外抗HIV活性。光学纯的化合物3'，4' -di-O-（-）-camphanoyl-（+）-cis-khellactone（16）具有较强的抑制活性，并且对HIV复制具有明显的选择性。EC50值和体外治疗指数（TI）为16分别为4

  DOI：

  10.1021/jm00049a014

文献信息

• Synthesis of (±)-Praeruptorin A and Related Khellactone Derivatives
  作者：Swati Bal-Tembe、Dilip N. Bhedi、Noel J. de Souza、Richard Helmut Rupp

  DOI：10.3987/r-1987-05-1239

  日期：——
• Anti-AIDS Agents. 15. Synthesis and Anti-HIV Activity of Dihydroseselins and Related Analogs
  作者：Li Huang、Yoshiki Kashiwada、L. Mark Cosentino、Sharon Fan、Chin-Ho Chen、Andrew T. McPhail、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00049a014

  日期：1994.11

  derivatives, seselin (3) and (+/-)-cis-(4), (+)-cis- (5), and (+/-)-trans-dihydroseselin-3',4'-diol (7) were also tested for their in vitro anti-HIV activity. An optically pure compound, 3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (16), showed potent inhibitory activity and remarkable selectivity against HIV replication. The EC50 value and in vitro therapeutic index (TI) of 16 are 4 x 10(-4) microM and

  为了评估其抗HIV活性，合成了42种基于Suksdorfin（1）结构的二氢香豆素。这些合成衍生物包括3'，4'-二-O-酰基-和3'-或4'-O-酰基-顺式-二氢芝麻素（8-21）和3'，4'-反式-二氢芝麻素与O-酰基和/或在3'和4'位置（6、22-43）的O-烷基。还制备了两个4'-叠氮基（44、45）和三个4'-烷基酰胺基（46、48、49）衍生物。通过使用光学纯试剂，合成了三对非对映异构体，并将其分离为光学纯化合物（14、15、16、17、38、39）。塞斯林（3）和（+/-）-顺-（4），（+）-顺-（5）和（+/-）-反-二氢塞塞林3'，4'与上述合成衍生物一起还测试了-二醇（7）的体外抗HIV活性。光学纯的化合物3'，4' -di-O-（-）-camphanoyl-（+）-cis-khellactone（16）具有较强的抑制活性，并且对HIV复制具有明显的选择性。EC50值和体外治疗指数（TI）为16分别为4