H-Tyr-Aib-Aib-Phe-Leu-NH2 | 95852-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Aib-Aib-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: Tyr-Aib-Aib-Phe-Leu-NH2；H-Tyr-Aib-Aib-Phe-Leu-NH₂；Aib-enkephalin pentapeptide；Aib-enkephalin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 95852-71-4
• 化学式: C₃₂H₄₆N₆O₆
• 分子量: 610.754
• InChiKey: WEEUHWUIGYEWJN-SDHOMARFSA-N

物化性质

• 沸点：
  990.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-Tyr-Aib-Aib-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  WO2007/20620

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。
• Boosting Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis by Ultrasonication
  作者：Francesco Merlino、Stefano Tomassi、Ali M. Yousif、Anna Messere、Luciana Marinelli、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Salvatore Di Maro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02283

  日期：2019.8.16

  Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Our study culminated with the development of an ultrasound-assisted strategy (US-SPPS) that allowed for the synthesis of different biologically active peptides (up to 44-mer), with a remarkable savings of material and reaction time. Noteworthy, ultrasonic irradiation did not exacerbate the main side reactions and improved the synthesis of peptides endowed

  我们调查了基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的超声介导作用。我们的研究最终以超声辅助策略（US-SPPS）的开发为基础，该策略允许合成不同的生物活性肽（最多44个单体），并显着节省了材料和反应时间。值得注意的是，超声辐射并未加剧主要的副反应，并改善了具有“困难序列”的肽的合成，从而使US-SPPS成为当前高效的肽合成策略之一。
• Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma): An Efficient and Convenient Additive Used with Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) to Replace 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) during Peptide Synthesis
  作者：Sherine N. Khattab

  DOI：10.1246/bcsj.20100075

  日期：2010.11.15

  The appropriateness of ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as a substitute for benzotriazole-based additives, for use in the TFFH approach for peptide synthesis, is discussed in terms of ...

  讨论了 2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯 (Oxyma) 作为苯并三唑类添加剂替代品的适用性，用于肽合成的 TFFH 方法，从以下方面进行讨论。