3,6-dimethoxy-1,7-dihydroxy-2,8-diallyl-9H-xanthone | 65697-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-1,7-dihydroxy-2,8-diallyl-9H-xanthone
• 英文别名: 2,8-Diallyl-1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthon；1,7-diallyl-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-xanthen-9-one；2,8-diallyl-1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxy-xanthone；1,7-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-2,8-bis(prop-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 65697-05-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: HQWORVXQLKRYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-1,7-dihydroxy-2,8-diallyl-9H-xanthone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 gamma-倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  一种倒捻子素及其类似物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于创新药物和化妆品领域，具体涉及一种式(I)所示的倒捻子素(mangostin)以及式(II)所示的倒捻子素类似物的制备方法及其用途。本发明通过烯化反应及控制条件脱保护基，分别得到α‑，β‑和γ‑倒捻子素及其类似物。本方法制备产品纯度高，操作简便，产率高，成本低，适合大规模生产。β‑倒捻子素，γ‑倒捻子素，β‑甲氧基‑倒捻子素及其类似物，一方面具有紫外吸收能力和抗紫外线辐射作用，可单独作为防晒剂或者与其他防晒剂复配应用到化妆品中；另一方面，具有酸性鞘磷脂酶抑制活性，可作为酸性鞘磷脂酶抑制剂应用于制备预防和治疗与酸性鞘磷脂酶相关疾病的药物，主要涉及心脑血管疾病、神经系统疾病、肝疾病、肺疾病、自身免疫病、感染性疾病等。

  公开号：

  CN106554341B

文献信息

• 一种倒捻子素及其类似物的制备方法和用途
  申请人：南京美竹医药科技有限公司

  公开号：CN106554341B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明属于创新药物和化妆品领域，具体涉及一种式(I)所示的倒捻子素(mangostin)以及式(II)所示的倒捻子素类似物的制备方法及其用途。本发明通过烯化反应及控制条件脱保护基，分别得到α‑，β‑和γ‑倒捻子素及其类似物。本方法制备产品纯度高，操作简便，产率高，成本低，适合大规模生产。β‑倒捻子素，γ‑倒捻子素，β‑甲氧基‑倒捻子素及其类似物，一方面具有紫外吸收能力和抗紫外线辐射作用，可单独作为防晒剂或者与其他防晒剂复配应用到化妆品中；另一方面，具有酸性鞘磷脂酶抑制活性，可作为酸性鞘磷脂酶抑制剂应用于制备预防和治疗与酸性鞘磷脂酶相关疾病的药物，主要涉及心脑血管疾病、神经系统疾病、肝疾病、肺疾病、自身免疫病、感染性疾病等。