5-bromo-2-hydroxy-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide | 1580-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-bromo-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1580-37-6
• 化学式: C₁₄H₉BrF₃NO₂
• 分子量: 360.13
• InChiKey: IMVGCYGZIYYARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxy-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以59%的产率得到4-bromo-2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}phenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  水杨酰苯胺二乙基磷酸酯：合成，抗菌活性和细胞毒性

  摘要：

  作为我们持续寻找新的抗菌活性药物的一部分，制备了一系列27种水杨酰苯胺二乙基磷酸酯。所有化合物均具有针对结核分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌菌株的体外活性，最低抑菌浓度（MIC）值为0.5–62.5μmol/ L。选定的水杨酰苯胺二乙基磷酸酯还可以以1μmol/ L的浓度抑制耐多药结核病菌株。水杨酰苯胺二乙基磷酸酯也主要表现出对革兰氏阳性细菌的活性（MIC⩾1.95μmol/ L），而其抗真菌活性却明显较低。IC 50 Hep G2细胞的MCI值在1.56-33.82μmol/ L的范围内，但与分枝杆菌的MIC并没有直接相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.016
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 、 间氨基三氟甲苯 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-bromo-2-hydroxy-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-N-苯基苯甲酰胺及其酯抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。

  摘要：

  新型乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的开发代表了减轻阿尔茨海默氏病的可行方法。合成了36种具有各种取代方式的卤代2-羟基-N-苯基苯甲酰胺（水杨酰苯胺）及其与磷基酸的酯，收率72％至92％，并进行了表征。使用改良的Ellman分光光度法评估了它们对电鳗AChE和马血清BuChE的体外抑制作用。苯甲酰胺在33.1至85.8 µM的窄浓度范围内表现出对AChE的中等抑制作用，IC50值较高。BuChE的IC50值较高（53.5-228.4 µM）。大多数衍生物比BuChE更有效地抑制AChE，并且与rivastigmine（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的成熟胆碱酯酶抑制剂）相当或优于。磷基酯尤其具有5-氯-2-{[4-（三氟甲基）苯基]氨基甲酰基}苯基二乙基亚磷酸酯5c优越的BuChE活性（IC50 = 2.4 µM）。该衍生物也是BuChE的最选择性抑制剂。它引起了两

  DOI：

  10.3390/biom9110698

文献信息

• Diethyl 2-(Phenylcarbamoyl)phenyl Phosphorothioates: Synthesis, Antimycobacterial Activity and Cholinesterase Inhibition
  作者：Jarmila Vinšová、Martin Krátký、Markéta Komlóová、Echchukattula Dadapeer、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Jiřina Stolaříková

  DOI：10.3390/molecules19067152

  日期：——

  2-(phenylcarbamoyl)phenyl phosphorothioates (thiophosphates) was synthesized, characterized by NMR, IR and CHN analyses and evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. The best activity against M. tuberculosis was found for O-4-bromo-2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl} O,O-diethyl phosphorothioate (minimum inhibitory concentration

  合成了一系列新的 27 二乙基 2-（苯基氨基甲酰基）苯基硫代磷酸酯（硫代磷酸酯），通过 NMR、IR 和 CHN 分析表征，并针对结核分枝杆菌 H37Rv、鸟分枝杆菌和两株堪萨斯分枝杆菌进行了评估。O-4-bromo-2-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]phenyl} O,O-二乙基硫代磷酸酯（最低抑制浓度为 4 µM）对结核分枝杆菌具有最佳活性。O-(5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}-phenyl) O,O-硫代磷酸二乙酯对非结核分枝杆菌的活性最高，MIC 值为 16 µM。制备的硫代磷酸盐还针对来自电鳗的乙酰胆碱酯酶和来自马血清的丁酰胆碱酯酶进行了评估。将它们的抑制活性与已知的胆碱酯酶抑制剂加兰他敏和利凡斯的明的抑制活性进行比较。所有测试的化合物都显示出与利凡斯的明更高（对于 AChE 抑制）和可比（对于
• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20090192122A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB激活活性的药物，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Nf-kb activation inhibitors
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20060089395A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation which comprises as an active ingredient a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof: wherein A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents a 2,5-di-substituted or a 3,5-di-substituted phenyl group, or a monocyclic or a fused polycyclic heteroaryl group which may be substituted, provided that the compound wherein said heteroaryl group is circle around (1)} a fused polycyclic heteroaryl group wherein the ring which binds directly to —CONH— group in the formula (I) is a benzene ring, circle around (2)} unsubstituted thiazol-2-yl group, or circle around (3)} unsubstituted benzothiazol-2-yl group is excluded, ring Z represents an arene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —CONH-E wherein E has the same meaning as that defined above, or a heteroarene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —CONH-E wherein E has the same meaning as that defined above.

  一种药物具有抑制NF-κB活化作用，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物作为活性成分，其中A代表氢原子或乙酰基，E代表2,5-二取代或3,5-二取代苯基或单环或融合的多环杂环芳基，其可以被取代，但在所述杂环芳基是圆圈(1)}在公式(I)中直接结合—CONH—基团的环为苯环的融合多环杂环芳基，圆圈(2)}未取代的噻唑-2-基团，或者圆圈(3)}未取代的苯并噻唑-2-基团时，不包括该化合物，环Z代表一个芳香烃，除了由公式—O-A所表示的基团外，它也可以有一个或多个取代基，其中A具有与上述定义相同的含义，公式—CONH-E所表示的基团E具有与上述定义相同的含义。
• Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines
  申请人：——

  公开号：US20040259877A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A medicament having inhibitory activity against NF-&kgr;B activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: 1 wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-&kgr;B激活活性的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：1其中X表示连接基，A表示氢原子或乙酰基，E表示芳基或杂芳基，环X表示芳烃或杂芳烃。
• Inhibitors against activation of NF-kappaB
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20080311074A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A method of inhibiting NF-κB activation in a mammal including a human, which comprises the step of administering an effective dose of a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof:

  一种抑制哺乳动物（包括人类）中NF-κB激活的方法，包括以下步骤：给予所选物质的有效剂量，所选物质选自以下组合：一种由下列通式（I）表示的化合物及其药理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。