4-maleimide-butyric acid chloride | 116965-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-maleimide-butyric acid chloride
• 英文别名: 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanoyl chloride；N-maleimidobutyryl chloride；4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid chloride；4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butanoyl chloride
• CAS: 116965-29-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: GQDCASXSSORWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-maleimide-butyric acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (((3-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-methylbutanamido)-propyl)(methyl)-amino)phosphoryl)bis(ethane-2,1-diyl) dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULE
  [FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS AVEC LA MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE

  摘要：

  提供了细胞毒性药物，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷（PBD）衍生物，它们与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的制备和治疗用途。

  公开号：

  WO2015028850A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Carboxypropylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基三氟乙酸苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-maleimide-butyric acid chloride
  参考文献：
  名称：

  合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：

  公开号：

  CN105037237B

文献信息

• Development of a novel series of non-natural triaryl agonists and antagonists of the Pseudomonas aeruginosa LasR quorum sensing receptor
  作者：Joseph N. Capilato、Shane V. Philippi、Thomas Reardon、Ashleigh McConnell、Dylan C. Oliver、Amy Warren、Jill S. Adams、Chun Wu、Lark J. Perez

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.021

  日期：2017.1

  sensing (QS), plays a central role in infection in numerous bacterial pathogens. Quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa employs a series of small molecule receptors including the master QS regulator, LasR. In this study we investigate a non-natural triaryl series of LasR ligands using a combination of structure activity relationship studies and computational modeling. These studies have enabled the identification

  通过称为群体感应（QS）的过程，细菌化学通讯在众多细菌病原体的感染中起着核心作用。铜绿假单胞菌中的群体感应使用一系列小分子受体，包括主要QS调节剂LasR。在这项研究中，我们使用结构活性关系研究和计算模型相结合的方法研究了LasR配体的非天然三芳基系列。这些研究使得能够鉴定配体结合的关键结构要求，并揭示了诱导LasR的治疗相关拮抗作用的新策略。
• 一种含有酰肼结构异双功能蛋白质交联剂的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN109535058A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及化合物制备技术领域，尤其是一种含有酰肼结构异双功能蛋白质交联剂的制备方法，包括以下步骤；将马来酰亚胺基烷基酸即化合物A在溶剂和氯化亚砜作用下，通过加热反应将化合物A结构中的羧基转变成酰氯；得到的马来酰亚胺基烷基酰氯在溶剂和各类型化合物B混合，在有机或无机碱的作用下，通过酰基化反应生成化合物C；化合物C在溶剂和酸或者碱的作用下，脱除肼端的保护基，得到含有酰肼结构马来酰亚胺基烷基酰肼，本发明以廉价易得的马来酰亚胺基烷基酸为起始原料，经过三步反应得到化合物马来酰亚胺基烷基酰肼，合成路线收率较高，产品适合用于抗体偶联药物的研发与生产，合成方法涉及的操作简便、安全可控，易于工业化生产。
• Peptide-functionalized polyphenylene dendrimers
  作者：Andreas Herrmann、Gueorgui Mihov、Guido W.M Vandermeulen、Harm-Anton Klok、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00461-7

  日期：2003.5

  the synthesis of polyphenylene dendrimers that are functionalized with up to 16 lysine residues or substituted with short peptide sequences composed of 5 lysine or glutamic acid repeats and a C- or N-terminal cysteine residue. Polyphenylene dendrimers were prepared via a sequence of Diels–Alder cycloaddition and deprotection reactions from cyclopentadienone building blocks. Single amino acids could

  该贡献描述了聚苯撑树状聚合物的合成，所述聚苯撑树状聚合物被多达16个赖氨酸残基官能化或被由5个赖氨酸或谷氨酸重复序列和C-或N-末端半胱氨酸残基组成的短肽序列取代。通过一系列Diels-Alder环加成反应和环戊二烯酮结构单元的脱保护反应来制备聚苯树枝状聚合物。通过在最后的Diels-Alder加成反应中使用氨基酸取代的环戊二烯酮，可以将单个氨基酸引入树枝状聚合物的外围。或者，通过化学选择反应连接肽序列，该化学选择反应涉及将寡肽的半胱氨酸残基的巯基加至存在于树状聚合物表面上的马来酰亚胺部分。
• 一种新型的异双功能蛋白质交联剂的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN109665983A

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及化合物制备技术领域，尤其是一种新型的异双功能蛋白质交联剂的制备方法，包括以下步骤；步骤一、将将马来酰亚胺基烷基酸即化合物A在溶剂和氯化亚砜作用下，通过加热反应将A结构中的羧基转变成酰氯；步骤二、将马来酰亚胺基烷基酰氯在溶剂和各类活性羟基化合物B混合，在有机或无机碱的作用下，通过缩合反应生成化合物C；所述酰氯与化合物B的摩尔量之比为1.0:1.0‑1.0:1.2；反应时间1‑8h，本发明以廉价易得的马来酰亚胺基烷基酸为起始原料，经过二步反应得到新型化合物马来酰亚胺基烷基酯，合成路线收率较高，不涉及昂贵试剂的使用，成本低，合成方法涉及的操作简便、安全可控，易于工业化生产。
• Improved tumour targeting with recombinant antibody–macrocycle conjugates
  作者：Timothy J. Norman、David Parker、Louise Royle、Alice Harrison、Pari Antoniw、David J. King

  DOI：10.1039/c39950001877

  日期：——

  Linkage of a macrocyclic complexing agent to a spaced tri-maleimide allows formation of a recombinant trivalent antibody by reaction with a Δ-Cys Fab fragment of an engineered human antibody.

  将大环络合剂与间隔的三马来酰亚胺连接起来，就能与工程化人类抗体的 δ-Cys Fab 片段反应，形成重组三价抗体。