1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononan-1-ol | 78960-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononan-1-ol
• 英文别名: (Perfluorooctyl)phenylmethanol；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-1-phenylnonan-1-ol
• CAS: 78960-85-7
• 化学式: C₁₅H₇F₁₇O
• 分子量: 526.193
• InChiKey: HNDBXLNXSVTFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  253-254 °C
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-1-phenylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a029
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基和芳基锌饮食络合物：生成，反应性和合成应用。

  摘要：

  二甲基锌，全氟烷基碘化物和LiCl的组合提供了一种新型的全氟烷基（R F）锌盐配合物。这些络合物显示出比常规的全氟化金属物种（例如R F –锂物种和格氏试剂）更高的热稳定性，并且可以在室温或更高温度下使用。报道了DFT计算的结果，指出了增强的稳定性的起源，并证明了R F-锌酸盐配合物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501811

文献信息

• PALLADIUM AND NICKEL-CATALYZED PERFLUOROALKYLATION OF ALDEHYDES USING ZINC AND PERFLUOROALKYL HALIDES
  作者：Neil J. O’Reilly、Masamichi Maruta、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.517

  日期：1984.4.5

  A room temperature method for the conversion of perfluoroalkyl iodides to α-perfluoroalkyl carbinols under Pd or Ni catalysis is reported. The use of trifluoromethyl bromide provides an economical procedure for trifluoromethyl substituted carbinols.

  报告了一种在钯或镍催化下将全氟烷基碘化物转化为 α-全氟烷基甲醇的室温方法。三氟甲基溴的使用为三氟甲基取代的联醇提供了一种经济的方法。
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2
• A remarkably simple perfluoroalkylation in the presence of an electron mediator
  作者：Tomoya Kitazume、Takanobu Ikeya

  DOI：10.1021/jo00245a040

  日期：1988.5
• MAKAROV A. M.; SHADRINA L. P.; DORMIDONTOV YU. P., SINTEZY HA OSNOVE MAGNIJ-I TSINKORGANICH. SOEDIN. PERM, 1980, 48-56
  作者：MAKAROV A. M.、 SHADRINA L. P.、 DORMIDONTOV YU. P.

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——