(R)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride | 1182127-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1182127-22-5
• 化学式: C₉H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 248.55
• InChiKey: NUFACMNOGHWGQD-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 C₄₆H₄₅IrNO₂P 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，铱催化的氨单烯丙基化

  摘要：

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。

  DOI：

  10.1021/ja905059r

文献信息

• Enantioselective, Iridium-Catalyzed Monoallylation of Ammonia
  作者：Mark J. Pouy、Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja905059r

  日期：2009.8.19

  activation and that is stable toward a large excess of ammonia. This selective formation of primary allylic amines allows for one-pot syntheses of heterodiallylamines and allylic amides that are not otherwise accessible via iridium-catalyzed allylic amination without the use of blocking groups and protective group manipulations.

  报道了氨的高度对映选择性、铱催化的单烯丙基化反应。这些反应与电子中性、富集和贫乏的肉桂基碳酸酯、烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯以及二烯基碳酸酯发生，产率中等至良好，对映选择性极佳。该过程通过使用不需要路易斯酸进行活化并且对大量过量氨稳定的铱催化剂实现。伯烯丙胺的这种选择性形成允许杂二烯丙胺和烯丙酰胺的一锅合成，这些杂二烯丙胺和烯丙酰胺在不使用保护基团和保护基团操作的情况下无法通过铱催化的烯丙胺化进行。