N-Benzyl-imidobisphosphorsaeuretetraethylester | 161891-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-imidobisphosphorsaeuretetraethylester
• 英文别名: tetraethyl N-N-phenylmethylbis(phosphoramidate)；N-benzylimidobis(diethylphosphonate)；N,N-bis(diethoxyphosphoryl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 161891-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆P₂
• 分子量: 379.33
• InChiKey: RJYCTYSYGBZLBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-imidobisphosphorsaeuretetraethylester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N,1-双(二乙氧基磷酰基)-1-苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过金属化氨基磷酸酯将芳基甲胺转化为α-氨基膦酸：部分构型稳定的N-磷酸化α-氨基碳负离子的重排

  摘要：

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC

  DOI：

  10.1021/jo000585f
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-imidobisphosphorigsaeuretetraethylester 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Benzyl-imidobisphosphorsaeuretetraethylester
  参考文献：
  名称：

  Naumann, Christoph; Kocis, Pavol, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 91, # 1-4, p. 169 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METAL COMPLEX COMPOUND, CANCER THERAPEUTIC COMPOSITION COMPRISING THE METAL COMPLEX COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION OF THE METAL COMPLEX COMPOUND
  申请人：TMRC Co., Ltd.

  公开号：EP2177525A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  A metal complex compound which exhibits a high degree of adsorption to bone or inhibition of cell growth, and is highly effective for therapy of a cancer metastasized to bone and therapy of the primary carcinoma thereof; a therapeutic agent composition for a cancer containing as an active ingredient the metal complex compound or a physiologically acceptable salt thereof; and an intermediate for the metal complex compound are provided. More concretely, a metal complex compound represented by the following General Formula (1): (wherein R1 independently represents C1-C10 alkyl which may be branched or have a substituent; or a C3-C30 cyclic group which may have a substituent; and X represents CHR2, an oxygen atom or NR5); a therapeutic agent composition for a cancer containing it as an active ingredient; and an intermediate for the metal complex compound are provided.

  提供了一种金属配合物化合物，该化合物具有高度吸附到骨骼或抑制细胞生长的特性，对于已经转移到骨骼的癌症和原发癌症的治疗非常有效；一种含有金属配合物化合物或其生理上可接受的盐为活性成分的癌症治疗剂组合物；以及金属配合物的中间体。更具体地，提供了由下述一般式（1）表示的金属配合物化合物：（其中R1独立表示可能是支链或具有取代基的C1-C10烷基；或可能具有取代基的C3-C30环状基团；X表示CHR2、氧原子或NR5）；一种含其为活性成分的癌症治疗剂组合物；以及金属配合物的中间体。
• Naumann Christoph, Kocis Pavol, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 91 (1994) N 1-4, S 169-177
  作者：Naumann Christoph, Kocis Pavol

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Arylmethylamines into α-Aminophosphonic Acids via Metalated Phosphoramidates:  Rearrangement of Partly Configurationally Stable N-Phosphorylated α-Aminocarbanions
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Martin Hanbauer

  DOI：10.1021/jo000585f

  日期：2000.9.1

  alpha-amino(phenylmethyl)lithiums isomerized to N-protected alpha-aminophosphonates (phosphoramidate-aminophosphonate rearrangement). (R)-N-[1-(2)H(1)]Phenylmethyl phosphoramidate in combination with Boc or (EtO)(2)P(O) was used to demonstrate that metalation occurs with a high primary kinetic isotope effect (k(H)/k(D) 13-50) and migration of the diethoxyphosphinyl group with retention of configuration at carbon

  N-苄基氨基磷酸酯在氮气中用TMS，对甲苯磺酰基，Boc，羧酸锂或二乙氧基次膦酰基保护，并在s-BuLi或LDA上于-78℃在苄基碳上金属化。对于后三个保护基，中间的α-氨基（苯甲基）锂异构化为N保护的α-氨基膦酸酯（氨基磷酸酯-氨基膦酸酯重排）。（R）-N- [1-（2）H（1）]苯基甲基氨基磷酸酯与Boc或（EtO）（2）P（O）结合使用来证明金属化以高一级动力学同位素效应发生（k （H）/ k（D）13-50）和二乙氧基次膦酰基的迁移，并保留了碳的构型。此外，短寿命的碳负离子锂对在部分构型上是稳定的，因为由两个保护基形成的氨基膦酸酯的对映体过量分别为79％和24％。当使用衍生自（R）-N-异丙基-1-苯基乙胺和（R，R）-N，N-二（1-苯乙基）胺的高手性锂酰胺诱导氨基磷酸亚氨基酯的重排时，手性非外消旋α-氨基膦酸酯形成了（ee 26-35％）。三种外消旋氨基膦酸酯用热的6 M HC
• Naumann, Christoph; Kocis, Pavol, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 91, # 1-4, p. 169 - 178
  作者：Naumann, Christoph、Kocis, Pavol

  DOI：——

  日期：——