N-(4-(aminosulfonyl)phenyl)benzamide | 4389-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(aminosulfonyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide；4-Benzoylamido-benzolsulfonamid；N⁴-Benzoyl-sulfanilamid；N-benzoyl-sulfanilic acid amide；N-Benzoyl-sulfanilsaeure-amid；Benzoesaeure-(4-sulfamoyl-anilid)
• CAS: 4389-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: VGYAUYNBRQPION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(aminosulfonyl)phenyl)benzamide 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到1-(4-(aminosulfonyl)phenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors

  摘要：

  A series of novel 5-substituted 1H-tetrazoles as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors was prepared via treatment of various diaryl amides with tetrachlorosilane/sodium azide. All compounds were tested in cyclooxygenase (COX) assays in vitro to determine COX-1 and COX-2 inhibitory potency and selectivity. Tetrazoles contained a methylsulfonyl or sulfonamide group as COX-2 pharmacophore displayed only low inhibitory potency towards COX-2. Most potent compounds showed IC50 values of 6 and 7 mu M for COX-2. All compounds showed IC50 values greater 100 mu M for COX-1 inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.093
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(Benzoyl)sulfanilyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-(aminosulfonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Uyei; Kitazawa; Fukumoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, # 4-8, p. 395,396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Mitochondrial Isozyme V with Aromatic and Heterocyclic Sulfonamides
  作者：Daniela Vullo、Marco Franchi、Enzo Gallori、Jochen Antel、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm031057+

  日期：2004.2.1

  The first inhibition study of the mitochondrial isozyme carbonic anhydrase (CA) V (of murine origin) with a series of aromatic and heterocyclic sulfonamides is reported. Inhibition data of the cytosolic isozymes CA I and CA II and the membrane-bound isozyme CA IV with these inhibitors are also provided for comparison. Several low nanomolar CA V inhibitors were detected (KI values in the range of 4-15

  首次报道了线粒体同工酶碳酸酐酶（CA）V（鼠源性）与一系列芳香族和杂环磺酰胺的抑制作用研究。还提供了这些抑制剂对胞质同工酶CA I和CA II以及膜结合同工酶CA IV的抑制数据，以进行比较。检测到了几种低纳摩尔CA V抑制剂（KI值在4-15 nM范围内），其中大多数属于酰化的磺胺，脲基苯磺酰胺，1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺和氨基苯甲酰胺类型。化合物。另一方面，临床上使用的抑制剂乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，多佐酰胺，布林酰胺和托吡酯是效果较差的CA V抑制剂，其抑制常数在47-63 nM范围内。一些调查过的磺胺类药物 诸如脲基苯磺酰胺和酰化磺胺酰胺等化合物对CA V的亲和力比对包括CA II在内的其他同工酶更高，这是一个了不起的结果，因为迄今为止研究的大多数化合物都能更好地抑制胞质同工酶CA II。这些结果促使我们假设，CA V的选择性抑制，或CA II和CA V的双重抑制，可能
• Fibrate-based<i>N</i>-acylsulphonamides targeting carbonic anhydrases: synthesis, biochemical evaluation, and docking studies
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Simone Carradori、Andrea Angeli、Atilla Akdemir、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1611801

  日期：2019.1.1

  propose them as zinc binders for the inhibition of human carbonic anhydrase (hCA) enzymatic activity. Synthesised compounds were tested against four hCAs (I, II, IX, and XII) revealing a promising submicromolar inhibitory activity characterised by an isozyme selectivity pattern. Structural modifications explored within this scaffold are: presence of an aryl ring on the sulphonamide, p-substitution of

  抽象的 设计，合成并充分表征了一个大型的基于纤维状的N-酰基磺酰胺库，以便将它们用作抑制人碳酸酐酶（hCA）酶活性的锌结合剂。对合成的化合物针对四种hCA（I，II，IX和XII）进行了测试，揭示了以同工酶选择性模式为特征的有希望的亚微摩尔抑制活性。在该支架内探索的结构修饰为：磺酰胺上存在芳基环，该芳基环的对位取代，苯并噻唑或二苯甲酮作为核心核，以及一个n-丙基链或Cα碳上的双甲基二甲基。生物学结果与分子模型分析非常吻合，揭示了hCA I，II和IX活性位点中与锌离子的直接相互作用。这些发现支持了对较少研究的仲磺酰胺作为潜在的hCA抑制剂的探索。
• Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N−Ts Bond in a Different Light
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/chem.202102748

  日期：2021.11.5

  Sulfonamides are prevalent in drug molecules, however, methods for functionalizing sulfonamides via S−N bond cleavage are scarce. Based on a re-evaluation of N−Ts deprotection, we developed sulfonyl pyrroles as linchpins for sulfonamide functionalization. Sulfonyl pyrroles engage in various transformations that can proceed through chemical, electrochemical or photochemical pathways.

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。
• <i>meta</i>-Substituted benzenesulfonamide: a potent scaffold for the development of metallo-β-lactamase ImiS inhibitors
  作者：Ya Liu、Cheng Chen、Le-Yun Sun、Han Gao、Jian-Bin Zhen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1039/c9md00455f

  日期：——

  relationship revealed that the meta-substitutes improved the inhibitory activity of the inhibitors. Isothermal titration calorimetry (ITC) assays showed that 2g reversibly inhibited ImiS. The benzenesulfonamides exhibited synergistic antibacterial effects against E. coli BL21 (DE3) cells with ImiS, resulting in a 2–4-fold reduction in the MIC of imipenem and meropenem. Also, mouse experiments showed

  金属-β-内酰胺酶 (MβL) ImiS 导致碳青霉烯类耐药性的出现。构建了一种有效的支架，即间位取代的苯磺酰胺，并针对 MβL 进行了分析。获得的 21 个分子特异性抑制 ImiS (IC 50 = 0.11–9.3 μM)；发现2g是最好的抑制剂（IC 50 = 0.11 μM），1g和2g表现出部分混合抑制，K i分别为8.0和0.55 μM。构效关系分析表明，间位取代物提高了抑制剂的抑制活性。等温滴定量热法 (ITC) 测定表明2g可逆地抑制 ImiS。苯磺酰胺与 ImiS 对大肠杆菌BL21 (DE3) 细胞表现出协同抗菌作用，导致亚胺培南和美罗培南的 MIC 降低 2-4 倍。此外，小鼠实验表明，2g与美罗培南具有协同作用，单次腹腔注射后可显着降低脾脏和肝脏中的细菌负荷。通过超分辨率水平 (3D-SIM) 追踪活体大肠杆菌细胞中的 ImiS表明，目标最初与细胞表面相关，然后在细
• [EN] REMODILINS FOR AIRWAY REMODELING AND ORGAN FIBROSIS<br/>[FR] REMODILINES POUR LE REMODELAGE DES VOIES RESPIRATOIRES ET FIBROSE D'ORGANE
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2020206109A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed herein is a class of molecules termed remodilins that are effective in treating asthma, pulmonary fibrosis, and associated disorders. The molecules ameliorate asthma and pulmonary fibrosis symptoms by various mechanisms, including inhibiting airway smooth muscle contractile protein accumulation, reducing airway constrictor hyperresponsiveness, inhibiting bronchial fibroblast transformation into myofibroblasts, and/or treating or preventing airway or pulmonary fibrosis.

  本文披露了一类分子，称为remodilins，它们在治疗哮喘、肺纤维化及相关疾病方面具有有效性。这些分子通过各种机制改善哮喘和肺纤维化症状，包括抑制气道平滑肌收缩蛋白的积累，减少气道收缩过度反应，抑制支气管成纤维细胞向肌成纤维细胞的转化，和/或治疗或预防气道或肺纤维化。