(+/-)-diethyl 1-phenylpropyl phosphate | 34881-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 1-phenylpropyl phosphate
• 英文别名: Diethyl 1-phenylpropyl phosphate
• CAS: 34881-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: GAUSGPCQDBPZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0880 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 1-phenylpropyl phosphate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到(+/-)-diethyl (1-hydroxy-1-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸-磷酸-和磷酸-膦酸酯的重排及其应用，4.仲苄基磷酸的去质子化—用二乙氧基磷酸酰氧基取代基稳定的苄基碳负离子，并将其重排成旋光性的α-羟基磷酸膦酸叔丁酯†

  摘要：

  旋光性醇（ee≥98％），例如1-苯基丙醇，1-（2-萘基）乙醇，1-四醇和1-茚满醇转化为磷酸二乙酯7a-d。s BuLi / TMEDA-诱导的磷酸盐-在乙醚中的膦酸酯重排，提供高对映体纯度（ee 94-98％）的叔α-羟基膦酸酯8a-d，产率为43-83％，且保留构型。对映体过量是通过使用手性叔丁基（苯基）膦硫代酸作为手性溶剂确定的。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291217
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-diethyl 1-phenylpropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基阴离子取代仲苯甲酸磷酸酯

  摘要：

  取代二乙基和二苯基苄基磷酸酯Alk-CH（Ar 1）OP（O）（OR）2（R = Et，Ph; Alk = Me，Et，i- Pr; Ar 1  =芳基），并衍生出阴离子选自Ar 2 CH 2（PH 2 CH 2，9 ħ呫吨和芴）和ñ正丁基锂在-15℃下进行了研究。对于以Me为碱的磷酸盐，磷酸二乙酯可制得Me-CH（Ar 1）CH（Ar 2）2（Ar 1  = 4-卤代，4-CN，4-Me-，2-Me，2-Br- ，3-MeO-苯基和2-萘基）。但是，在Et基团上的不需要的取代与Alk = Et-的磷酸盐竞争我-Pr。幸运的是，相应的磷酸二苯酯干净地进行了所需的取代。两种对映体富集的磷酸盐MeCH（Ph）OP（O）（OEt）2和EtCH（Ph）OP（O）（OPh）2进行了立体化学的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.050

文献信息

• Timmler,H.; Kurz,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3740 - 3749
  作者：Timmler,H.、Kurz,J.

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N.; Konovalova,I.V., Doklady Chemistry, 1963, vol. 149, p. 335 - 338
  作者：Pudovik,A.N.、Konovalova,I.V.

  DOI：——

  日期：——