(2R,4S)-2-(Tert-butyl)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 747376-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(Tert-butyl)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-tert-butyl-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 747376-89-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: QCCCYHVGVUJJLT-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(Tert-butyl)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-氨基酸的对映选择性合成中Sonogashira偶联反应的合成2-取代的5-卤代-2,3-二氢-4，（H）-嘧啶-4-酮及其衍生物

  摘要：

  通过串联脱羧/β-碘化反应合成1-苯甲酰基-2（S）-取代的5-碘-2-，3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮的一种便捷的一锅法开发了相应的6-羧基-全氢嘧啶-4-酮。另外，通过将1-苯甲酰基-2（S）-溴化，可以容易地制备几个1-苯甲酰基-2（S）-取代的5-溴-2,3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮。取代的2，3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮。随后，将卤代杂环烯酮与各种末端炔烃进行Sonogashira偶联，制得1-苯甲酰基-2（S）-异丙基-5-炔基-2,3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮，收率高。将Sonogashira产品中的不饱和C-C部分进行氢化，然后进行酸水解，即可得到高度对映体富集的α-取代的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0705115
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 特戊醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2R,4S)-2-(Tert-butyl)-6-oxohexahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的β-氨基酸的对映选择性合成中Sonogashira偶联反应的合成2-取代的5-卤代-2,3-二氢-4，（H）-嘧啶-4-酮及其衍生物

  摘要：

  通过串联脱羧/β-碘化反应合成1-苯甲酰基-2（S）-取代的5-碘-2-，3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮的一种便捷的一锅法开发了相应的6-羧基-全氢嘧啶-4-酮。另外，通过将1-苯甲酰基-2（S）-溴化，可以容易地制备几个1-苯甲酰基-2（S）-取代的5-溴-2,3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮。取代的2，3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮。随后，将卤代杂环烯酮与各种末端炔烃进行Sonogashira偶联，制得1-苯甲酰基-2（S）-异丙基-5-炔基-2,3-二氢-4（H）-嘧啶-4-酮，收率高。将Sonogashira产品中的不饱和C-C部分进行氢化，然后进行酸水解，即可得到高度对映体富集的α-取代的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0705115