diethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate | 1315481-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(2-diethoxyphosphorylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1315481-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃O₃P
• 分子量: 306.221
• InChiKey: IJJLCICXACHAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate 在 三丁基膦 、 HO₄S^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 丁酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tetraethyl 1,2-epoxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1-vinyl-1, 1-diphosphane Dioxide 的 Dioxirane 氧化：一种合成新型 1,2-Epoxy-2-aryl Ethylgembisphosphonate 的便捷方法

  摘要：

  1,2-环氧-2-芳基乙基双膦酸四乙酯通过 2-芳基，乙烯基-1,1-二膦酸衍生物与甲基二环氧乙烷在相转移系统中原位生成的甲基二环氧乙烷直接环氧化合成 1,2-环氧-2-芳基乙基二膦酸四乙酯被报道。环氧化物以优异的产率分离，并通过光谱和微量分析数据进行了充分表征。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:234–241, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21084

  DOI：

  10.1002/hc.21084
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl ((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (苯乙炔基)膦酸乙酯与芳烃环化偶联合成磷色酮

  摘要：

  据报道，通过将芳炔插入 P-O 键来合成磷化色酮的一种简单而有效的策略。这一操作简单的反应与不同的官能团相容，通过一步同时形成 C-P 和 C-O 键来提供各种磷色酮，产率中等至良好，涉及磷原子的 Fries 重排是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01938

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Copper-catalyzed decarboxylative C−P cross coupling of arylpropiolic acids with dialkyl hydrazinylphosphonates leading to alkynylphosphonates
  作者：Weizhu Chen、Dumei Ma、Gaobo Hu、Zhuan Hong、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192648

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A facile and novel copper-catalyzed decarboxylative coupling of various arylpropiolic acids with readily available dialkyl hydrazinylphosphonates has been developed, providing an attractive synthetic tool for the synthesis of valuable alkynylphosphonates with operational simplicity and mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简便、新颖的铜催化脱羧偶联各种芳基丙酸与容易获得的二烷基肼基膦酸酯，为合成有价值的炔基膦酸酯提供了一种有吸引力的合成工具，操作简单，反应条件温和。图形概要
• Ruthenium-Catalyzed Homo Diels–Alder [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Phosphonates with Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  作者：Tanner J. Kettles、Neil Cockburn、William Tam

  DOI：10.1021/jo2010928

  日期：2011.8.19

  Ruthenium-catalyzed homo Diels–Alder [2 + 2 + 2] cycloadditions between alkynyl phosphonates and bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene were studied. The observed reactivity was found to be dependent on the presence of the phosphonate moiety. The Ru-catalyzed cycloaddition was compatible with a variety of aromatic and aliphatic substituted alkynyl phosphonates, providing the corresponding phosphonate substituted

  研究了炔基膦酸酯与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯之间钌催化的均Diels-Alder [2 + 2 + 2]环加成反应。发现观察到的反应性取决于膦酸酯部分的存在。Ru催化的环加成反应可与多种芳族和脂族取代的炔基膦酸酯相容，从而以低至良好的收率（高达88％）提供相应的膦酸酯取代的δ-环戊烯。
• Design, synthesis and P-gp induction activity of aryl phosphonate esters: identification of tetraethyl-2-phenylethene-1,1-diyldiphosphonate as an orally bioavailable P-gp inducer
  作者：Sudhakar Manda、Abubakar Wani、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c6md00300a

  日期：——

  considered as a potential therapeutic strategy for the treatment of Alzheimer's disease. The expression of P-gp is regulated through a nuclear receptor, pregnane X receptor (PXR). Thus, herein we investigated the potential of a known PXR activator, diphosphonate ester SR12813 (6a), for P-gp induction activity and further studied its structure–activity relationship. The diphosphonate ester SR12813 along

  淀粉样蛋白-β的清除是由位于血脑屏障的P-糖蛋白（P-gp）转运蛋白泵介导的。因此，P-gp的诱导被认为是治疗阿尔茨海默氏病的潜在治疗策略。P-gp的表达受核受体，孕烷X受体（PXR）调节。因此，本文中我们研究了已知的PXR活化剂二膦酸酯SR12813（6a）对P-gp诱导活性的潜力，并进一步研究了其结构与活性之间的关系。二膦酸酯SR12813以及三个类似物系列。合成了芳基亚烷基，芳基炔基和芳基α-氨基膦酸酯，并使用若丹明123外排试验筛选了过表达P-gp的腺癌LS180细胞中P-gp的诱导活性。母体化合物SR12813以及几种新的类似物在5μM下显示P-gp诱导活性。Western印迹分析表明，四乙基-2-苯基乙烯-1,1-二基二膦酸酯（6c）和四乙基-2-（蒽-10-基）乙烯-1,1-二基二膦酸酯（6s）显示P升高7-8倍-gp在LS180细胞中的表达。二膦酸酯6c显示出优异的水溶性，
• Palladium-Catalyzed Addition/Cyclization of (2-Hydroxyaryl)boronic Acids with Alkynylphosphonates: Access to Phosphacoumarins
  作者：Dumei Ma、Shanshan Hu、Sirui Chen、Jiaoting Pan、Song Tu、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03151

  日期：2020.10.16

  A facile palladium-catalyzed addition/cyclization of (2-hydroxyaryl)boronic acids with alkynylphosphonates has been developed, providing an effective strategy to construct a series of valuable phosphacoumarins. This methodology features excellent regioselectivity and broad substrate tolerance.

  已经开发了一种简便的钯催化的（2-羟基芳基）硼酸与炔基膦酸酯的加成/环化反应，为构建一系列有价值的磷香豆素提供了有效的策略。该方法具有出色的区域选择性和广泛的底物耐受性。