[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl] 2-diazo-2-phenylacetate | 1024702-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl] 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 1024702-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ROGKJYNMPRJWJA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl] 2-diazo-2-phenylacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26.9 mg的产率得到扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Insertion of Rhodium Carbenoid to Water under Control with Intramolecular Participation of Hydroxy Group

  摘要：

  一种具有适当几何结构的手性二氮酯，含有羟基，在经过铑催化剂处理后，与水反应生成的加成物可达到92%的去对映体过量。这种高立体选择性归因于内部羟基与铑卡宾之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.286
• 作为产物：
  描述：

  phenylglyoxylic acid chloride p-toluenesulfonylhydrazone 、 (2R,4R)-pentanediol 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以72%的产率得到[(2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl] 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Insertion of Rhodium Carbenoid to Water under Control with Intramolecular Participation of Hydroxy Group

  摘要：

  一种具有适当几何结构的手性二氮酯，含有羟基，在经过铑催化剂处理后，与水反应生成的加成物可达到92%的去对映体过量。这种高立体选择性归因于内部羟基与铑卡宾之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.286

文献信息

• Stereoselective Insertion of Rhodium Carbenoid to Water under Control with Intramolecular Participation of Hydroxy Group
  作者：Takashi Sugimura、Takao Nagai

  DOI：10.1246/cl.2008.286

  日期：2008.3.5

  A chiral diazo ester having a hydroxy group in the proper geometry produces an adduct with water up to 92% de upon treatment with a rhodium catalyst. This high stereoselectivity is attributable to the intramolecular hydrogen bond between the internal hydroxy group and the rhodium carbenoid.

  一种具有适当几何结构的手性二氮酯，含有羟基，在经过铑催化剂处理后，与水反应生成的加成物可达到92%的去对映体过量。这种高立体选择性归因于内部羟基与铑卡宾之间的分子内氢键。