(S)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid | 167466-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-acetylsulfanylpropanoic acid；(2S)-2-(acetylthio)propanoic acid；(S)-2-(acetylthio)propionic acid；(S)-2-(acetylthio)propanoic acid；(S)-2-(Acetylthio)-propanoic Acid；(2S)-2-acetylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 167466-66-2
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: SQFDPVZBYCOAJO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid 在 氨 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-thiolactic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成发色的硫代peptolide底物作为MetAPs活性位点探针。

  摘要：

  设计并合成了二十一种生色硫代peptolide底物作为活性位点探针，并用突变型残基的每个S1位点和野生型MetAP1s的酶进行了分析。初步的酶促实验表明，大肠杆菌或人MetAP1上的半胱氨酸70或202在蛋氨酸水解中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 22.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hof, Robert P.; Kellogg, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1247 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of the α-Methyl Substituent on Chemoselectivity in Esterase-Catalyzed Hydrolysis of <i>S</i>-Acetyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol990544+

  日期：1999.7.1

  The isomeric compounds 1 and 3, which differ only in the position of a methyl substituent, give opposite chemoselectivities in an esterase-catalyzed hydrolysis reaction. The esterase was chemoselective for the oxoester in 1, but for the thiol ester group in 3. A high enantioselectivity was observed for both 1 and 3.

  仅在甲基取代基的位置上不同的异构体化合物1和3在酯酶催化的水解反应中具有相反的化学选择性。酯酶对1中的氧代酯具有化学选择性，但对3中的硫醇酯基具有化学选择性。对1和3均观察到高对映选择性。
• Evidence for α-lactone formation in the thioacetylation of some α-hydroxy acids with the aid of <i>Mitsunobu</i> -type reagent
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19871061006

  日期：——

  (S-Mandelic acid, (S)-lactic acid, and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react with thioacetic acid in the presence of the salt of diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give the α-(acetylthio)-substituted products. (S)-Mandelic acid reacts with predominant retention of configuration whereas (S)-lactic acid and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react predominantly with inversion

  （S-扁桃酸，（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸在偶氮二羧酸二异丙酯和三苯基膦的盐存在下与硫代乙酸反应生成α-（乙酰硫基）- （S）-扁桃酸主要与构型反应，而（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸主要与转化反应，α-内酯中间体的参与非常可能。
• Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05508272A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or S--(O).sub.t ; n is one or two; m is zero or one; Y is CH.sub.2, O, or S--(O).sub.t provided that Y is O or S--(O).sub.t only when m is one; and A is ##STR2## are dual inhibitors of NEP and ACE. Compounds wherein A is ##STR3## are selective ACE inhibitors. Also disclosed are methods of preparation and intermediates.

  式为##STR1##的化合物，其中X为O或S--(O).sub.t；n为一或二；m为零或一；Y为CH.sub.2、O或S--(O).sub.t，前提是当m为一时，Y仅为O或S--(O).sub.t；A为##STR2##的双重NEP和ACE抑制剂。其中A为##STR3##的化合物是选择性ACE抑制剂。还公开了制备方法和中间体。
• A Flexible Route to (5<i>R</i>)-Thiolactomycin, a Naturally Occurring Inhibitor of Fatty Acid Synthesis
  作者：Jill M. McFadden、Gojeb L. Frehywot、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol026685k

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A new and efficient asymmetric synthesis of naturally occurring (5R)-thiolactomycin (1) using D-alanine as the source of chirality is described.

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。
• Process for preparing homocystein analogs useful as intermediates for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05616775A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Homocysteine analogs of the formula ##STR1## wherein P.sub.1 is a nitrogen protecting group and R.sub.6 is alkyl, substituted alkyl or benzyl are prepared by esterifying N-protected L-methionine, oxidizing, treating the resulting sulfoxide with an acid anhydride, treating the resulting product with an alkali metal hydroxide followed by removal of formaldehyde and the treatment with an acid anhydride or acid halide. The L-homocysteine analogs are useful as intermediates in the preparation of compounds containing a fused bicyclic ring.

  本发明提供了一种公式为##STR1##的同型半胱氨酸类似物，其中P.sub.1是氮保护基，R.sub.6是烷基，取代烷基或苄基，通过酯化N-保护的L-甲硫氨酸，氧化，用酸酐处理所得的亚砜，用碱金属氢氧化物处理所得的产物，随后除去甲醛并用酸酐或酸卤化物处理。L-同型半胱氨酸类似物在制备含有融合双环环的化合物的中间体中有用。