cis-2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one | 27037-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5R)-2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 27037-85-0；42216-87-5；56535-98-9；90581-52-5；90581-53-6；90581-54-7；107657-52-3；107657-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZETHIMXJYSHLHZ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (R)-(-)-3-phenyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of aldols and homoallylic alcohols from 1,3-dioxolan-4-ones using mandelic acid as chiral auxiliary

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-2,5-diphenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum thermolysis of 1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a022

文献信息

• Convenient synthesis of O-functionalized mandelic acids via Lewis acid mediated transformation of 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.025

  日期：2019.6

  An efficient method for the synthesis of O-substituted mandelic acids containing alkenyl, alkynyl, methoxycarbonyl, or phenacyl fragments via the Lewis acid-catalyzed reaction of 1,3-dioxolan-4-ones with different C-nucleophiles is proposed.

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的1，3-二氧戊环-4-酮与不同的C-亲核试剂的反应，合成含有烯基，炔基，甲氧羰基或苯甲酰基片段的O-取代的扁桃酸。
• MASHRAQUE, S. H.;KELOGG, R. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2513-2516
  作者：MASHRAQUE, S. H.、KELOGG, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Flash vacuum thermolysis of 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Tim B. Cameron、Fiesal M. El-Kabbani、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/ja00408a022

  日期：1981.9
• Enantioselective syntheses of aldols and homoallylic alcohols from 1,3-dioxolan-4-ones using mandelic acid as chiral auxiliary
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00187a048

  日期：1984.6