O-phenyl bis(chloromethyl)thiophosphinate | 20459-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl bis(chloromethyl)thiophosphinate
• 英文别名: Phenyl bis(chloromethyl)thiophosphinate；bis(chloromethyl)-phenoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 20459-68-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂OPS
• 分子量: 255.105
• InChiKey: PTSJFSJBRZECMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl bis(chloromethyl)thiophosphinate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bis-iodomethyl-phosphinothioic acid O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some derivatives of bis(chloromethyl)phosphinothionic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907875
• 作为产物：
  描述：

  bis(chloromethyl)phosphinothioic chloride 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-phenyl bis(chloromethyl)thiophosphinate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物53的制备及其性质-双-（氯甲基）-次膦酸和-硫代次膦酸衍生物以及含有两个ClCH 2基团的叔膦氧化物和硫化物[1]

  摘要：

  通过在等量的酸结合剂存在下用醇，硫醇或胺处理双-氯甲基-次膦酸或-硫代次膦酰氯，以合理的收率形成双-氯甲基-次膦酸酯，-硫代膦酸酯和-次膦酰胺。出乎意料的是，硫代次膦酸酯没有显示出杀虫活性，只有β-枯基衍生物表现出低的除草活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540617

文献信息

• Reaction of chloromethyliso(thio)cyanato(thio)phosphonates(-phosphinates) with phenol, ethanol, and thiols
  作者：N. A. Khailova、R. Kh. Bagautdinova、A. A. Shaimardanova、N. E. Krepysheva、M. A. Pudovik、G. A. Chmutova、N. M. Azancheev、R. Z. Musin、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/s11176-005-0006-7

  日期：2004.9

  (Chloromethyl)isocyanatophosphonates(-phosphinates) take up phenol to form carbamates whose β-cleavage gives rise to phenyl (chloromethyl)phosphonates(-phosphinates). (Chloromethyl)(thio)phosphinic-(phosphonic) isothiocyanates react with phenol at 20°C in the absence of catalyst to afford phenyl phosphinates(-phosphonates). (Alkylsulfanyl)carbamates formed by addition of thiols to (chloromethyl)iso(thio)cyanastophosphonates(-phosphinates) under the action of an equimolar amount of triethylamine undergo cyclization into 1,3,4-oxaza(thiaza)phospholines.

  氯甲基异氰酸磷酸酯（膦酸酯）与酚反应生成氨基甲酸酯，其β-断裂产生苯基氯甲基磷酸酯（膦酸酯）。氯甲基硫代磷酸（膦酸）异硫氰酸酯在无催化剂下于20°C与酚反应生成苯基膦酸酯（磷酸酯）。在三乙胺等摩尔量的作用下，硫醇与氯甲基异（硫）氰酸磷酸酯（膦酸酯）加成形成的烷硫基氨基甲酸酯发生环化生成1,3,4-氧杂（硫杂）磷杂环。
• Organic phosphorus compounds 53 preparation and properties of bis-(chloromethyl)-phosphinic and -thiophosphinic acid derivatives as well as tertiary phosphine oxides and sulfides containing two ClCH2 groups [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19710540617

  日期：——

  -thiophophinates, and -phosphinic amides are formed in fair yield by treating either bis-chloromethyl-phosphinic or-thiophosphinic chloride with alcohols, thiols, or amines in the presence of equivalent amounts of acid binding agents. Unexpectedly, the thiophosphinates show no insecticidal activity and only the β-cumaryl derivative exhibits a low herbicidal activity.

  通过在等量的酸结合剂存在下用醇，硫醇或胺处理双-氯甲基-次膦酸或-硫代次膦酰氯，以合理的收率形成双-氯甲基-次膦酸酯，-硫代膦酸酯和-次膦酰胺。出乎意料的是，硫代次膦酸酯没有显示出杀虫活性，只有β-枯基衍生物表现出低的除草活性。
• Synthesis of some derivatives of bis(chloromethyl)phosphinothionic acid
  作者：A. R. Panteleeva、I. M. Shermergorn

  DOI：10.1007/bf00907875

  日期：1968.7