N-[2-(methylpyridin-1-ium)ethyl]-4-N,N′dimethylamino-1,8-naphthalimide chloride | 1449697-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(methylpyridin-1-ium)ethyl]-4-N,N′dimethylamino-1,8-naphthalimide chloride
• 英文别名: 6-(Dimethylamino)-2-[2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;chloride；6-(dimethylamino)-2-[2-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione;chloride
• CAS: 1449697-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₃O₂*Cl
• 分子量: 395.889
• InChiKey: AAQODDZJZFGRFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(methylpyridin-1-ium)ethyl]-4-N,N′dimethylamino-1,8-naphthalimide chloride 、 鸟苷酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氨基官能团对烷基吡啶衍生的1,8-萘二甲酰亚胺的光物理和DNA结合特性的影响†

  摘要：

  描述了两种基于阳离子吡啶鎓的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（2和3）的合成和表征，并与化合物1进行了比较。显示2和3的光物理性质随溶剂极性和H键合能力的不同而有很大差异。3中的二甲基氨基取代会导致荧光发射的量子产率弱，这是由于激发单线态的非辐射失活比2中所见更快。与1一样，2的荧光发现其与5'-腺苷-单磷酸（5'-GMP）在其1：1复合物中被增强，而在其与5'-鸟苷-单磷酸（5'-GMP）的复合物中被部分淬灭。相反，在富含腺嘌呤和鸟嘌呤序列的情况下，3的荧光增强（“打开”）。线性和圆二色性研究表明，每一个的1，2和3结合于双链通过嵌入DNA。但是，2和3并未显示出对1中观察到的富含AT的DNA的偏好。使用双链DNA进行的比较荧光研究表明，发射3 DNA的DNA结合形式增强了16倍，表明该结构可用作研究核酸结构的光谱探针的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob40370j
• 作为产物：
  描述：

  英文名称 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[2-(methylpyridin-1-ium)ethyl]-4-N,N′dimethylamino-1,8-naphthalimide chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic and biological studies of a fluorescent Pt(ii) (terpy) based 1,8-naphthalimide conjugate as a DNA targeting agent

  摘要：

  双功能复合物[PtII(terpy)(py-naphth)](NO3)2(1)同时包含 2,2′:6′,2′′-terpyridine 和 4-N,N′-dimethylamino-1,8-naphthalimide，对 DNA 有很高的结合亲和力，对恶性细胞株有细胞毒性并能诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3cc44962a

文献信息

• The effect of the 4-amino functionality on the photophysical and DNA binding properties of alkyl-pyridinium derived 1,8-naphthalimides
  作者：Swagata Banerjee、Jonathan A. Kitchen、Thorfinnur Gunnlaugsson、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c3ob40370j

  日期：——

  partially quenched in its complex with 5′-guanosine-monophosphate (5′-GMP). In contrast, the fluorescence of 3 was enhanced (‘switched on’) in the presence of both adenine and guanine rich sequences. Linear and circular dichroism studies showed that each of 1, 2 and 3 binds to double-stranded DNA by intercalation. However, 2 and 3 do not show the preference for AT-rich DNA observed for 1. Comparative fluorescence

  描述了两种基于阳离子吡啶鎓的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（2和3）的合成和表征，并与化合物1进行了比较。显示2和3的光物理性质随溶剂极性和H键合能力的不同而有很大差异。3中的二甲基氨基取代会导致荧光发射的量子产率弱，这是由于激发单线态的非辐射失活比2中所见更快。与1一样，2的荧光发现其与5'-腺苷-单磷酸（5'-GMP）在其1：1复合物中被增强，而在其与5'-鸟苷-单磷酸（5'-GMP）的复合物中被部分淬灭。相反，在富含腺嘌呤和鸟嘌呤序列的情况下，3的荧光增强（“打开”）。线性和圆二色性研究表明，每一个的1，2和3结合于双链通过嵌入DNA。但是，2和3并未显示出对1中观察到的富含AT的DNA的偏好。使用双链DNA进行的比较荧光研究表明，发射3 DNA的DNA结合形式增强了16倍，表明该结构可用作研究核酸结构的光谱探针的潜在用途。
• Synthesis, spectroscopic and biological studies of a fluorescent Pt(ii) (terpy) based 1,8-naphthalimide conjugate as a DNA targeting agent
  作者：Swagata Banerjee、Jonathan A. Kitchen、Sandra A. Bright、John E. O'Brien、D. Clive Williams、John M. Kelly、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c3cc44962a

  日期：——

  The bi-functional complex [PtII(terpy)(py-naphth)](NO3)2(1), incorporating both 2,2′:6′,2′′-terpyridine and 4-N,N′-dimethylamino-1,8-naphthalimide moieties, displays a high binding affinity for DNA as well as displaying cytotoxicity towards and inducing apoptosis in malignant cell lines.

  双功能复合物[PtII(terpy)(py-naphth)](NO3)2(1)同时包含 2,2′:6′,2′′-terpyridine 和 4-N,N′-dimethylamino-1,8-naphthalimide，对 DNA 有很高的结合亲和力，对恶性细胞株有细胞毒性并能诱导细胞凋亡。