methyl (2S,5R)-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-(tert-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 569352-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R)-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-(tert-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-tert-butyl-3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 569352-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: NPTDHUJKVULSDD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-(tert-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S_S,R)-(+)-2-diazo-6,6-dimethyl-3-oxo-N-(p-toluenesulfinyl)-5-aminoheptanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S,5R)-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxo-5-(tert-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-5-<i>tert</i>-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion
  作者：Franklin A. Davis、Bin Yang、Jianghe Deng

  DOI：10.1021/jo030081s

  日期：2003.6.1

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.