N-(4-methyl-[2]pyridyl)-mandelamide | 3373-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-[2]pyridyl)-mandelamide
• 英文别名: N-(4-Methyl-[2]pyridyl)-mandelamid；2-Mandelamido-4-picolin；2-Mandelamino-4-picolin；2-hydroxy-N-(4-methylpyridin-2-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 3373-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LFLYDDHWBYFHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylpyridin-2-yl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-(4-methyl-[2]pyridyl)-mandelamide
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00708
  作者：Shinde, Rupali Dasharath、Paraskar, Anil Rajendra、Kumar, Jogendra、Ghosh, Eliza、Paine, Tapan Kanti、Bhadra, Sukalyan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00708

  日期：——

  A cobalt catalyst, under oxidative conditions, facilitates the single electron transfer process in N-pyridyl arylacetamides to form α-carbon-centered radicals that readily react with molecular oxygen, giving access to mandelic acid derivatives. In contrast to the known benzylic hydroxylation approaches, this approach enables chemo- and regioselective hydroxylation at a benzylic position adjacent to

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。
• Aminopyridines. I. β-Hydroxyalkylaminopyridines via Glycolamidopyridines¹
  作者：Allan P. Gray、Donald E. Heitmeier

  DOI：10.1021/ja01525a061

  日期：1959.8
• Rongalite-Mediated Transition Metal- and Hydride-Free Chemoselective Reduction of α-Keto Esters and α-Keto Amides
  作者：Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00936

  日期：2022.8.5

  metal- and hydride-free protocol has been developed for the chemoselective reduction of α-keto esters and α-keto amides using rongalite as a reducing agent. Here, rongalite acts as a hydride-free reducing agent via a radical mechanism. This protocol offers the synthesis of a wide range of α-hydroxy esters and α-hydroxy amides with 85–98% yields. This chemoselective method is compatible with other reducible

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。