2-(α-nitroisopropyl)cyclohexanone | 13693-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(α-nitroisopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Methyl-1-nitroethyl)cyclohexanone；2-(2-nitropropan-2-yl)cyclohexan-1-one；(±)-2-(2-nitro-2-propyl)cyclohexanone
• CAS: 13693-95-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: KCUOIMJBIDFIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  86-89 °C
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴2-硝基丙烷 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到2-(α-nitroisopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• 一种β-硝基酮及其制备方法、应用方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN114213254B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种β‑硝基酮及其制备方法、应用方法。所述制备方法为以烯醇硅醚和偕卤代硝基烃为原料，在无水溶剂、光氧化还原催化剂、光照存在下，在室温、中性条件下即可发生偶联反应，反应液经纯化分离制得所述β‑硝基酮。采用本发明所述的制备方法，所采用的原料廉价、易得，并且能够获得超过95％的收率。此外制得的硝基位于β‑季碳上的酮，这些β‑硝基酮很容易转化为具有重要价值的β‑氨基酮。
• Nucleophilic substitution in organomercury halides by a free radical chain process
  作者：Glen A. Russel、James Hershberger、Karen Owens

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86809-6

  日期：1982.2
• Electron transfer processes. 53. Homolytic alkylation of enamines by electrophilic radicals
  作者：Glen A. Russell、Keyang Wang

  DOI：10.1021/jo00011a007

  日期：1991.5

  The electrophilic radicals R. = p-O2NC6H4CH2. or Me2C(NO2). add readily to CH2 = C(NMe2)2 to yield RCH2C(NMe2)2., which undergoes electron transfer with p-O2NC6H4CH2Cl or Me2C(NO2)2 to regenerate R.. Hydrolysis yields p-O2NC6H4CH2CONMe2 and Me2C = CHC(NMe2)2+, respectively. p-Nitrobenzyl radicals add readily to N-pyrrolidino- or N-morpholino-1-cycloalkenes to yield after hydrolysis the alpha-(p-nitrobenzyl)cycloalkanones. Photostimulated alkylation of N-pyrrolidino-1-cycloalkenes by Me2C(NO2)2 is not observed although in competitive reactions between the enamine and Me2C = NO2Li, the product from attack of Me2C(NO2). upon the enamine double bond is formed. The N-pyrrolidino-1-cycloalkenes are more reactive toward p-O2NC6H5CH2. than their morpholino analogues.
• Nucleophilic substitution in organomercury halides by a free-radical chain process (SRN1)
  作者：Glen A. Russell、J. Hershberger、Karen Owens

  DOI：10.1021/ja00499a059

  日期：1979.2
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。