Boc-Aoa-OPcp | 39910-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Boc-Aoa-OPcp
• 英文别名: ({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}oxy)-acetic acid, pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-Pentachlorophenyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetate
• CAS: 39910-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₅NO₅
• 分子量: 439.507
• InChiKey: PGZITGQTBWPRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Aoa-OPcp 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N6-[2-(Aminooxy)acetyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  肟键连接的柔红霉素-GnRH-III生物共轭物的体外降解和抗肿瘤活性以及柔红霉素-氨基酸代谢产物的DNA结合特性

  摘要：

  具有受体介导的肿瘤靶向功能并带有细胞毒性剂的生物结合物应能将化学治疗药物特异性地递送至恶性组织，从而在限制外周毒性的同时提高其局部疗效。在本研究中，促性腺激素释放激素III（GnRH-III; Glp-His-Trp-Ser-His-Asp-Trp-Lys-Pro-Gly-NH 2）被用作靶向部分，柔红霉素通过肟键直接或通过插入GFLG或YRRL四肽间隔基连接到柔红霉素上。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物测定法测定了生物缀合物在MCF-7人乳腺癌和HT-29人结肠癌细胞上的体外抗肿瘤活性。通过液相色谱结合质谱法分析了它们的降解/稳定性（1）在人血清中，（2）在组织蛋白酶B存在下和（3）在大鼠肝溶酶体匀浆中。结果表明：（1）所有合成的生物缀合物均具有体外抗肿瘤作用；（2）除含有YRRL间隔基的化合物外，它们在人血清中至少稳定24 h；（3）它们被组织蛋白酶B水

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0766-1
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 叔丁氧羰基氨氧基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到Boc-Aoa-OPcp
  参考文献：
  名称：

  使用（氨氧基）乙酸作为'羰基捕获'试剂，可以高效合成（氨氧基）乙酰化的生长抑素衍生物。

  摘要：

  由于氨氧基官能团和羰基之间的高化学选择性，肟连接是制备肽缀合物的最优选方法之一。然而，（氨氧基）乙酰化的肽对酮和醛的敏感性使其难以合成和储存。在我们的研究中，我们建立了在游离（氨氧基）乙酸存在下有效合成（氨氧基）乙酰化的生长抑素衍生物的方法，该衍生物在最后的裂解步骤中用作“羰基捕获”试剂。该（氨基氧基）乙酰化的化合物进一步用于与柔红霉素和4-氟苯甲醛的化学选择性连接（肟键形成），导致形成缀合物，可能在靶向癌症化疗和正电子发射断层扫描中应用。

  DOI：

  10.1002/psc.1294

文献信息

• A New Daunomycin–Peptide Conjugate: Synthesis, Characterization and the Effect on the Protein Expression Profile of HL-60 Cells <i>in Vitro</i>
  作者：Erika Orbán、Marilena Manea、Andreas Marquadt、Zoltán Bánóczi、Gabriella Csı́k、Erzsébet Fellinger、Szilvia Bősze、Ferenc Hudecz

  DOI：10.1021/bc2004236

  日期：2011.10.19

  library. The in vitro cytostatic effect and cellular uptake of Dau═Aoa-LTVSPWY-NH2 conjugate were studied on various human cancer cell lines expressing different levels of ErbB2 receptor which could be targeted by the peptide. We found that the new daunomycin–peptide conjugate is highly cytostatic and could be taken up efficiently by the human cancer cells studied. However, the conjugate was less effective

  道诺霉素（Dau）是一种可与DNA结合的抗肿瘤药，可用于治疗各种类型的癌症，例如骨肉瘤和急性髓细胞性白血病。一种改善其选择性并减少副作用的方法是Dau与寡肽载体缀合，这可能会改变药物的吸收和细胞内命运。在这里，我们报告新型合成物的合成，表征和体外生物学特性，其中Dau通过肟键与选自随机噬菌体肽库的一种癌症特异性小肽（LTVSPWY）相连。在体外Dau═Aoa-LTVSPWY-NH的细胞生长抑制作用和细胞摄取2在表达不同水平的ErbB2受体的各种人类癌细胞系中研究了偶联物，ErbB2受体可被肽靶向。我们发现新的道诺霉素-肽共轭物具有高度的细胞抑制作用，并且可以被研究的人类癌细胞有效地吸收。但是，缀合物比游离药物本身效力差。RP-HPLC数据表明，结合物在pH 2.5-7.0的缓冲液以及细胞培养基中至少稳定24小时。LC-MS分析表明，在大鼠肝溶酶体匀浆存在下，结合物可能会降解。鉴定和制备的最
• CH561177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4172130A
  申请人：——

  公开号：US4172130A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US4183909A
  申请人：——

  公开号：US4183909A

  公开（公告）日：1980-01-15
• In vitro degradation and antitumor activity of oxime bond-linked daunorubicin–GnRH-III bioconjugates and DNA-binding properties of daunorubicin–amino acid metabolites
  作者：Erika Orbán、Gábor Mező、Pascal Schlage、Gabriella Csík、Žarko Kulić、Philipp Ansorge、Erzsébet Fellinger、Heiko Michael Möller、Marilena Manea

  DOI：10.1007/s00726-010-0766-1

  日期：2011.7

  results show that (1) all synthesized bioconjugates have in vitro antitumor effect, (2) they are stable in human serum at least for 24 h, except for the compound containing an YRRL spacer and (3) they are hydrolyzed by cathepsin B and in the lysosomal homogenate. To investigate the relationship between the in vitro antitumor activity and the structure of the bioconjugates, the smallest metabolites produced

  具有受体介导的肿瘤靶向功能并带有细胞毒性剂的生物结合物应能将化学治疗药物特异性地递送至恶性组织，从而在限制外周毒性的同时提高其局部疗效。在本研究中，促性腺激素释放激素III（GnRH-III; Glp-His-Trp-Ser-His-Asp-Trp-Lys-Pro-Gly-NH 2）被用作靶向部分，柔红霉素通过肟键直接或通过插入GFLG或YRRL四肽间隔基连接到柔红霉素上。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物测定法测定了生物缀合物在MCF-7人乳腺癌和HT-29人结肠癌细胞上的体外抗肿瘤活性。通过液相色谱结合质谱法分析了它们的降解/稳定性（1）在人血清中，（2）在组织蛋白酶B存在下和（3）在大鼠肝溶酶体匀浆中。结果表明：（1）所有合成的生物缀合物均具有体外抗肿瘤作用；（2）除含有YRRL间隔基的化合物外，它们在人血清中至少稳定24 h；（3）它们被组织蛋白酶B水