methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate | 28057-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 28057-90-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: VCWDOHJFKGOMRJ-KTVNVDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate 在 lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  synthetic bile acid preparation

  摘要：

  公开号：

  EP2407475B1
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射在无溶剂条件下合成新的脱氧胆酸双硫脲

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下使用微波辐射合成新型脱氧胆酸双硫脲的简单方法。其主要优点是反应时间短、转化率高以及该工艺对环境友好。它们的结构通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析表征。初步结果表明，其中一些化合物对大肠杆菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x12995267948561

文献信息

• Novel derivatives of deoxycholic acid bearing aliphatic or cyclic diamine moieties at the C-3 position: Synthesis and evaluation of anti-proliferative activity
  作者：Irina I. Popadyuk、Andrey V. Markov、Valeriya O. Babich、Oksana V. Salomatina、Evgeniya B. Logashenko、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.072

  日期：2017.8

  an epoxide ring-opening reaction promoted by aliphatic or cyclic diamines and fully characterised by NMR and mass-spectroscopy. The synthesised compounds were screened for cytotoxicity against four human tumour cell lines. The results showed that some of the novel diamine-bearing derivatives displayed improved anti-proliferative activities over the parent compound DCA. Among them, a 1-methylpiperazine

  通过脂肪族或环状二胺促进的环氧开环反应，由环氧衍生物1合成了一个新的C-3位置含氮部分的脱氧胆酸衍生物文库，并通过NMR和质谱进行了全面表征。筛选合成的化合物对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。结果表明，一些新颖的带有二胺的衍生物显示出比母体化合物DCA更高的抗增殖活性。其中，含1-甲基哌嗪的化合物（6）表现出令人鼓舞的活性，并且对肝肠起源肿瘤细胞的选择性最高（HepG2：IC 50  = 3.6 µM，SI = 9.0； HuTu-80：IC 50 = 4.6 µM，SI = 6.9），被鉴定为先导分子。
• A Biomimetic Approach for Polyfunctional Secocholanes: Tuning Flexibility and Functionality on Peptidic and Macrocyclic Scaffolds Derived from Bile Acids
  作者：Daniel G. Rivera、Orlando Pando、Rayser Bosch、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo800708m

  日期：2008.8.1

  chemistry is exemplified by the attachment of relevant α-amino acids and by the production of various complex macrocycles obtained by conventional (e.g., macrolactonization and macrolactamization) and multicomponent (e.g., Ugi four-component) macrocyclizations. This combination of secocholanic skeleton manipulation with, e.g., varied types of macrocyclization protocols, produces high levels of skeletal diversity

  胆汁酸是药物和超分子化学中的重要支架。然而，迄今为止，使用山高胆汁酸，即具有开环的胆汁酸，作为组装复杂的肽缀合物或大环的核心或结构单元，仍然是难以捉摸的。基于氧化环扩环/开环序列的拟南芥酮仿生方法可以有效地获得具有可调柔韧性和功能性的新型结构。该方法保留了类固醇的原始立体化学和功能信息的选定部分，同时在其他（产生多样性）步骤中引入了其他结构元素。这些结构单元在肽和大环化学上的潜力通过相关α-氨基酸的附着以及通过常规（例如，大内酯化和大内酰胺化）和多组分（例如，Ugi四组分）制得的各种复杂大环的生产来举例说明大环化。时序骨骨架操纵与例如各种类型的大环化方案的组合产生了高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类型的宏环化方案会产生高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类
• Bile acid-derived mono- and diketals—synthesis, structural characterization and self-assembling properties
  作者：Satu Ikonen、Nonappa、Arto Valkonen、Raija Juvonen、Hannu Salo、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1039/c003228j

  日期：——

  Three oxo-derivatives of bile acid methyl esters have been used as starting compounds in the preparation of novel bile acid monoketals with 1,2-benzenediol (catechol) and 2,3-naphthalenediol, as well as mono- and diketals with pentaerythritol. Monoketals of pentaerythritol showed a tendency to form thermoreversible gels in many aromatic solvents and the methyl lithocholate derivative proved to be a

  胆汁酸甲酯的三种氧代衍生物已被用作制备新型胆汁酸单缩酮的起始化合物。 1,2-苯二醇 （儿茶酚） 和 2,3-萘二醇，以及带有 季戊四醇。的单缩酮季戊四醇 显示出在许多芳族溶剂中形成热可逆凝胶的趋势，而石胆酸甲酯衍生物被证明是能够与下列物质形成凝胶的超级胶凝剂。 叔丁基苯浓度低至0.5％w / v。而萘二醇缩酮在所研究的溶剂中形成薄膜型材料，儿茶酚缩酮迅速结晶为X射线质量的单晶。已经确定了邻苯二酚缩酮的单晶X射线结构。这单缩酮 从...获取 3,7,12-三氧代-5β-cholan-24-oate甲酯 （脱氢胆酸盐）发现与文献中报道的其他胆汁酸衍生物相比，其固态具有不寻常的堆积模式。双缩酮的合成季戊四醇 提供了两种非对映异构体的混合物，在胆石酸甲酯衍生物的情况下，已经分离并且分离了一种异构体的X射线晶体结构。
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• Synthesis and evaluation of antitumor, anti-inflammatory and analgesic activity of novel deoxycholic acid derivatives bearing aryl- or hetarylsulfanyl moieties at the C-3 position
  作者：Irina I. Popadyuk、Andrey V. Markov、Ekaterina A. Morozova、Valeriya O. Babich、Oksana V. Salomatina、Evgeniya B. Logashenko、Marina A. Zenkova、Tat'yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.016

  日期：2017.11

  deoxycholic acid (DCA) derivatives were stereoselectively synthesised with –OH and –CH2SR moieties at the C‐3 position, where R was a substituted aryl [2‐aminophenyl (8) or 4‐chlorophenyl (9)] or hetaryl [1‐methylimidazolyl (5), 1,2,4‐triazolyl (6), 5‐amino‐1,3,4‐thiadiazolyl (7), pyridinyl (10) or pyrimidinyl (11)]. These compounds were prepared in good yields from the C‐3&bgr;‐epoxy derivative 2 in the epoxide

  亮点形成具有高立体选择性的 DCA 的 C-3&bgr;-环氧衍生物。通过与 S-亲核试剂的环氧化物开环反应合成新的 DCA 衍生物。肿瘤细胞系对合成化合物的敏感性为 HuTu-80 > KB-3-1 > HepG2 > MH-22a。C-3 位置的环氧化物部分是高抗增殖和抗 NO 活性的关键。所有测试的化合物在不同的水肿模型中都表现出生物活性。摘要 新型脱氧胆酸 (DCA) 衍生物是立体选择性合成的，在 C-3 位具有 -OH 和 -CH2SR 部分，其中 R 是取代的芳基 [2-氨基苯基 (8) 或 4-氯苯基 (9)] 或杂芳基 [1 -甲基咪唑基 (5)、1,2,4-三唑基 (6)、5-氨基-1,3,4-噻二唑基 (7)、吡啶基 (10) 或嘧啶基 (11)]。这些化合物由 C-3&bgr; 以良好的收率制备。S-亲核试剂的环氧化物开环反应中的-环氧衍生物2。在一组肿瘤细胞系中评估