methoxycarbonyloxy-phenyl-acetic acid methyl ester | 537718-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxycarbonyloxy-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Inakt. α-(Carbomethoxy-oxy)-phenylessigsaeuremethylester；Methoxycarbonyloxy-phenyl-essigsaeure-methylester；Carbomethoxy-dl-mandelsaeuremethylester；Methyl 2-methoxycarbonyloxy-2-phenylacetate；methyl 2-methoxycarbonyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 537718-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: RHFWIFFWEFKSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonyloxy-phenyl-acetic acid methyl ester 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methoxycarbonyloxy-phenyl-acetic acid 、 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Fischer,H. O. L., Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxycarbonyloxy-phenyl-acetic acid 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 methoxycarbonyloxy-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Fischer,H. O. L., Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective Methylation and Esterification Reactions with Dimethyl Carbonate in the Presence of NaY Faujasite. The Case of Mercaptophenols, Mercaptobenzoic Acids, and Carboxylic Acids Bearing OH Substituents
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1021/jo0520792

  日期：2006.2.1

  with several ambident nucleophiles such as o- and p-mercaptophenols (1a,b), o- and p-mercaptobenzoic acids (2a,b), o- and p-hydroxybenzoic acids (3a,b), mandelic and phenyllactic acids (4, 5), have been explored under batch conditions. Highly chemoselective reactions can be performed: at 150 °C, compounds 1 and 2 undergo only a S-methylation reaction, without affecting OH and CO2H groups; at 165 °C,

  在的NaY的存在八面沸石，碳酸二甲酯（DMC）的与若干两可的亲核试剂，如反应ø -和p -mercaptophenols（1A ，b），邻-和p -mercaptobenzoic酸（图2a ，b），邻-和p -羟基酸（图3a ，b），扁桃和phenyllactic酸（4，5），已被分批条件下探索。可以进行高度化学选择性的反应：在150°C下，化合物1和2仅进行S-甲基化反应，而不影响OH和CO 2 H基团；在165℃下，酸3 - 5形式相应的甲基酯，同时兼具它们的芳族和脂族OH的取代基是完全由甲基化和/或酯交换方法保存。典型的选择性为90-98％，产品（分别为S-甲基衍生物和甲酯）的分离产率为85-96％。还报道了使用K 2 CO 3作为催化剂的比较研究。尽管事实证明，碱（K 2 CO 3）比沸石更具活性，但化学选择性却难以捉摸：化合物2a ，b同时经历S-甲基化反应和酯化反应，和酸3 -
• Indium-catalyzed reaction for the synthesis of carbamates and carbonates: selective protection of amino groups
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.143

  日期：2009.6

  We developed a simple, efficient, and selective method for preparing organic Carbamates and carbonates using a catalytic amount of indium. A wide range of carbamates and carbonates were synthesized in high yields. The method is also applicable to the selective protection of amino groups under mild conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Process for the Preparation of Methyl Carbonates
  作者：Peter G. M. Wuts、Scott W. Ashford、Andrew M. Anderson、Joseph R. Atkins

  DOI：10.1021/ol034274d

  日期：2003.5.1

  graphicThe methyl carbonate of HOBt was developed for the conversion of alcohols to carbonates. This method is superior to the use of methyl chloroformate or methyl pyrocarbonate, especially with more hindered alcohols. The reagent is a stable solid that is easily prepared on a multigram scale.