8,9-dimethoxy-2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one | 86738-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 86738-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: PSYAIVNBXMHFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,9-dimethoxy-2-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2,3- g ]喹啉和8-苯基-2,3,7,8,9的合成，9a-hexahydro-1 H-苯并[ d，e ]喹啉

  摘要：

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；

  DOI：

  10.1039/p19830000909
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsuccinic anhydride 在 PPA 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8,9-dimethoxy-2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2,3- g ]喹啉和8-苯基-2,3,7,8,9的合成，9a-hexahydro-1 H-苯并[ d，e ]喹啉

  摘要：

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；

  DOI：

  10.1039/p19830000909

文献信息

• COPP, F. C.;FRANZMANN, K. W.;GILMORE, J.;WHALLEY, W. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 909-914
  作者：COPP, F. C.、FRANZMANN, K. W.、GILMORE, J.、WHALLEY, W. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno-[2,3-g]quinolines and of 8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[d,e] quinolines
  作者：Frederick C. Copp、Karl W. Franzmann、Jeremy Gilmore、W. Basil Whalley

  DOI：10.1039/p19830000909

  日期：——

  7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno-[2,3-g]quinolines (4; R = H). Desulphurisation of their N-acetyl-di-O-methyl derivative (5; R1= Me, R2= Ac) gave the diastereoisomeric 1-acetyl-5,6-dimethoxy-8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[d,e]quinolines (6; R = Ac). Desulphurisation of 6-formyl-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno[2,3-g]quinoline (5; R1= Me, R2= CHO) gave

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；