3,7,11-tris[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxamide | 1287240-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,7,11-tris[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxamide
• CAS: 1287240-02-1
• 化学式: C₄₈H₆₉N₁₃O₇
• 分子量: 940.159
• InChiKey: PQWSSWCPDCIQLO-YKXUKSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 Dimethyl 2-(3-oxo-1-phenyl-3-pyridin-2-ylpropyl)propanedioate 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以12%的产率得到3,7,11-tris[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用仿生三氮杂环芳基配体在水中对映选择性 CuII 催化的 Diels-Alder 和 Michael 加成反应

  摘要：

  用三个组氨酸残基修饰的三氮杂环芳 (TAC) 支架用作不对称铜 (II) 催化的水中狄尔斯-阿尔德和迈克尔加成反应中的三齿配体。使用组氨酸残基直接连接到 TAC 支架上的配体在 Diels-Alder 反应中获得了高达 55% 的对映体过量。在组氨酸残基的 N 端或位于组氨酸残基和 TAC 支架之间的额外氨基酸残基导致对映选择性几乎完全丧失。对最特异性配体的配位复合物的建模研究表明，在催化活性中心附近存在底物结合袋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001522