(R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one | 1396259-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
• 英文别名: (3R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one；(3R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 1396259-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: KKXGLTXTYPCGPF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 glucose dehydrogenase 、 sodium dithionite 、 乙二胺四乙酸 、 葡萄糖 、 dithiothreitol 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e

文献信息

• Tautomers of Anthrahydroquinones: Enzymatic Reduction and Implications for Chrysophanol, Monodictyphenone, and Related Xanthone Biosyntheses
  作者：Michael A. Schätzle、Syed Masood Husain、Sascha Ferlaino、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja307151x

  日期：2012.9.12

  Reduction of emodin by sodium dithionite resulted in the formation of two tautomeric forms of emodin hydroquinone. Subsequent conversion by the short-chain dehydrogenase/reductase (SDR) MdpC into the corresponding 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one implies that deoxygenation is the first step in monodictyphenone biosynthesis. Implications for chrysophanol formation as well as reaction sequences

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。
• Phylogenetic Studies, Gene Cluster Analysis, and Enzymatic Reaction Support Anthrahydroquinone Reduction as the Physiological Function of Fungal 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  作者：Leon Fürtges、David Conradt、Michael A. Schätzle、Shailesh Kumar Singh、Nada Kraševec、Tea Lanišnik Rižner、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/cbic.201600489

  日期：2017.1.3

  Not a common transformation: The physiological function of 17β‐hydroxysteroid dehydrogenase from the filamentous fungus Curvularia lunata (teleomorph Cochliobolus lunatus) is proposed as being an NADPH‐dependent reduction of a polyhydroxyanthracene. With a substrate range from steroids to polyhydroxynaphthalenes, it might be seen as part of a diverse biosynthetic matrix.

  不常见的转化：来自丝状真菌Curvularia lunata（teleomorph Cochliobolus lunatus）的17β-羟类固醇脱氢酶的生理功能被认为是NADPH依赖性的多羟基蒽还原反应。底物范围从类固醇到聚羟基萘，可能被视为多种生物合成基质的一部分。
• Monomeric Dihydroanthraquinones: A Chemoenzymatic Approach and its (Bio)synthetic Implications for Bisanthraquinones
  作者：Nirmal Saha、Amit Mondal、Karina Witte、Shailesh Kumar Singh、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/chem.201705998

  日期：2018.1.26

  by a biomimetic and chemoenzymatic approach using NADPH‐dependent polyhydroxyanthracence reductase (PHAR) from Cochliobolus lunatus followed by Pb(OAc)4 oxidation is reported. Subsequent dimerization through a hetero‐Diels–Alder reaction of the dihydroemodin and dihydrolunatin resulted in (−)‐flavoskyrin (68 %) and (−)‐lunaskyrin (62 %), respectively. Pyridine treatment of (−)‐flavoskyrin and (−)‐lunaskyrin

  修饰的双蒽醌是具有笼状结构基序的复杂的二聚体天然产物。对于其生物合成，单体二氢蒽醌已被提议作为关键中间体，尽管还没有从天然来源中分离出来或迄今仍未合成。在这里，通过仿生和化学酶学方法，使用Cochliobolus lunatus的NADPH依赖的多羟基蒽还原酶（PHAR），然后用Pb（OAc）4进行仿生和化学酶学方法合成的二氢大黄素以及二氢大黄素的分离和表征据报道氧化。随后通过二氢大黄素和二氢伦丁的异狄尔斯-阿尔德反应进行二聚，分别导致（-）-黄酮丁草酯（68％）和（-）-氟那斯基林（62％）。吡啶处理（−）‐ flavoskyrin和（−）‐ lunaskyrin的处理使（−）‐ rugulosin和（−）‐ 2,2'- Epi- cytoskyrinrin A的级联反应分别产生64％和60％二聚体中间体。讨论了所描述的合成对通过酶促和自发步骤的组合生物合成双蒽醌的影响。
• A Biomimetic Synthesis of Racemic Dihydroanthracen-1(2<i>H</i> )-ones Using Sodium Borohydride in Water
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/ejoc.202000096

  日期：2020.5.3

  We report a first synthesis of racemic dihydroanthracenones through regioselective reduction of hydroanthraquinones using NaBH4 in water. Their use confirms the enantiopurity of chiral dihydroanthracenones synthesized chemoenzymatically and of the bisanthraquinone analogues.

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。
• Chemoenzymatic, biomimetic total synthesis of (−)-rugulosin B, C and rugulin analogues and their biosynthetic implications
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Tanaya Manna、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d0cc00406e

  日期：——

  Herein, we report the chemoenzymatic synthesis of a heterodimeric (-)-rugulosin B, homodimeric (-)-rugulosin C, and several rugulin analogues in three to four steps starting from anthraquinones. This work supports dimerization between variously substituted putative monomeric intermediates during the biosynthesis of naturally occurring (+)-rugulosin B and C.

  在本文中，我们从蒽醌开始，在三到四个步骤中报告了异源二聚（-）-粗纤维素B，同二聚（-）-粗纤维素C和几种粗蛋白类似物的化学合成。这项工作支持在自然存在的（+）-果胶素B和C的生物合成过程中，各种取代的假定单体中间体之间的二聚化。