methyl 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl acetate | 160384-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-4-chloro-2-nitrophenyl]acetate
• CAS: 160384-41-8
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O₄S
• 分子量: 474.968
• InChiKey: AYDZVQKZYWPQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl acetate 在 盐酸 、 sodium disulfite 作用下， 生成 齐拉西酮
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药齐拉西酮的新合成

  摘要：

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003533
• 作为产物：
  描述：

  2，5-二氯甲苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药齐拉西酮的新合成

  摘要：

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003533

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 5-[2-(4-(BENZOISOTHIAZOL-3-YL)-PIPERAZIN-1-YL)ETHYL]-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE<br/>[FR] PROCEDES ET INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE 5-[2-(4-(BENZOISOTHIAZOL-3-YL)-PIPERAZIN-1-YL)ETHYL]-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995000510A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) A process for preparing the compound of formula (I) which comprises treating a compound of formula (II) wherein R2 is hydrogen, CN or CO2R1 and R1 is hydrogen or (C1-C6)alkyl with a reducing agent with the proviso that when R2 is CN or CO2R1 and R1 is (C1-C6)alkyl the product of the reduction is heated with an acid. Compounds of formula (II) wherein R2 is CN or CO2R1 and R1 is (C1-C6)alkyl or R2 is hydrogen and R1 is (C1-C6)alkyl or hydrogen. The compound of formula (VII) wherein R1 is (C1-C6)alkyl. The compound of formula (III). The compound of formula (I) is useful in the treatment of psychotic disorders.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation du composé de la formule (I) qui consiste à traiter un composé de la formule (II), dans laquelle R2 représente hydrogène, CN ou CO2R1 et R1 représente hydrogène ou alkyle (C1-C6) avec un agent de réduction à condition que, lorsque R2 représente CN ou CO2R1 et R1 représente alkyle (C1-C6), le produit de la réduction soit chauffé avec un acide. L'invention concerne également: les composés de la formule (II), dans laquelle R2 représente CN ou CO2R1 et R1 représente alkyle (C1-C6) ou R2 représente hydrogène et R1 représente alkyle (C1-C6) ou hydrogène; le composé de la formule (VII), dans laquelle R1 représente alkyle (C1-C6); le composé de la formule (III). Le composé de la formule (I) est utile dans le traitement des troubles psychotiques.

  一种制备式(I)化合物的方法，包括用还原剂处理式(II)化合物，其中R2为氢、CN或CO2R1，R1为氢或(C1-C6)烷基，但当R2为CN或CO2R1且R1为(C1-C6)烷基时，还原产物需与酸加热。式(II)化合物中，R2为CN或CO2R1且R1为(C1-C6)烷基，或R2为氢且R1为(C1-C6)烷基或氢。式(VII)化合物中，R1为(C1-C6)烷基。式(III)化合物。式(I)化合物在治疗精神疾患方面有用。
• Synth. Commun. 1996, 26, 1629-1638
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 5- 2-(4-(BENZOISOTHIAZOL-3-YL)-PIPERAZIN-1-YL)ETHYL]-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0706524B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US5359068A
  申请人：——

  公开号：US5359068A

  公开（公告）日：1994-10-25
• A Novel Synthesis of the Antipsychotic Agent Ziprasidone
  作者：Frank J. Urban、Ralph Breitenbach、Dianne Gonyaw

  DOI：10.1080/00397919608003533

  日期：1996.4

  Abstract A new synthesis of the antipsychotic ziprasidone from 2,5-dichloro-4-nitrotoluene 3 is presented. The nitro group in 3 was used to activate the ortho-chlorine for displacement and the methyl group for enamine formation and introduction of the piperazinyl moiety.

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。