7-bromo-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone | 18521-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-bromo-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone
• 英文别名: 7-bromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone；2-bromo-1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone；2-Brom-1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthrachinon；Emodin bromide；2-bromo-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 18521-77-2
• 化学式: C₁₅H₉BrO₅
• 分子量: 349.137
• InChiKey: OYVHJXKFKYCJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dibromo-2,4,5-trihydroxy-7-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Haloemodins, a new class of endothelin-1 type B (ETB) receptor binding inhibitors.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1328
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到7-bromo-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于大黄素支架的混合分子。抗 SARS-CoV-2 和疟原虫的合成和活性

  摘要：

  自Covid-19流行以来，很明显，获得能够有效控制人类病毒感染的小型且负担得起的药物仍然是药物化学领域的一个挑战。研究了一系列杂化分子的合成和生物活性，这些杂化分子将大黄素部分和其他结构部分结合在一起，预期在单个分子中充当可能的协同药效团。据报道，大黄素可以阻止 SARS-CoV-2 病毒进入人体细胞，还可能抑制细胞因子的产生，从而减少 SARS-CoV-2 引起的肺损伤。与大黄素相关的药效团要么是多胺残基（大黄素-PA系列），这是由于精胺和亚精胺等天然烷基PA在免疫细胞功能中发挥调节作用的事实驱动的选择，要么是去甲氯环嗪系列的二苯基甲基哌嗪衍生物（艾莫嗪）系列）。事实上，H1 组胺受体的二苯基甲基哌嗪拮抗剂通过多种相互关联的机制表现出对抗多种病毒的活性。在emoxyzine系列中，对抗SARS-CoV-2最有效的药物是( R )-emoxyzine-2，其EC 50值= 1.9 μM，

  DOI：

  10.1039/d3ob01122d

文献信息

• Antiviral Activities of Halogenated Emodin Derivatives against Human Coronavirus NL63
  作者：Monika Horvat、Martina Avbelj、María Beatriz Durán-Alonso、Mihailo Banjanac、Hrvoje Petković、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules26226825

  日期：——

  improve its antiviral activity. The most active compound in this study was the iodinated emodin analogue E_3I, whose anti-HCoV-NL63 activity was comparable to that of remdesivir. Evaluation of the emodin analogues also revealed some unwanted toxicity to Vero cells. Since new synthetic routes are now available that allow modification of the emodin structure, it is reasonable to expect that analogues with

  当前的 COVID-19 疫情凸显了开发新疫苗和药物来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的必要性。最近，多种药物被认为可能对 COVID-19 有效，例如瑞德西韦、英夫利昔单抗和伊马替尼。数千年来，天然植物一直被用作药物的替代来源，其中一些对治疗各种病毒性疾病有效。大黄素（1,3,8-三羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮）是一种具有生物活性的蒽醌，具有抗病毒活性，存在于多种植物中。我们研究了大黄素核心上亲电芳香族取代反应（卤化、硝化和磺化）的选择性，从而产生了大黄素衍生物库。这项工作的主要目的是对提高大黄素对抗人类冠状病毒 NL63 (HCoV-NL63) 活性的潜力进行初步评估，并制定一套初步的 SAR 指南。我们制备了具有显着抗HCoV-NL63活性的大黄素衍生物。我们观察到大黄素的卤化可以提高其抗病毒活性。本研究中活性最强的化合物是碘化大黄素类似物E_3I
• Bromination of emodin
  作者：R. A. Muzychkina、L. N. Pribytkova

  DOI：10.1007/bf00601278

  日期：1990.9

  it has been shown that in the bromination of hydroxyanthraquinones the qualitative composition and quantitative ratio of the reaction products depend on the nature of the brominating agent and the solvent, the ratio of the rea Lants, and the temperature regime. In order to obtain bromo-3-methyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone it is recommended to use dioxane dibromide in acid solution as the brominating

  以大黄素为例，已经表明在羟基蒽醌的溴化反应中，反应产物的定性组成和定量比取决于溴化剂和溶剂的性质、反应物的比例和温度范围。为了得到溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌，建议使用二溴二恶烷在酸溶液中作为溴化剂，得到5-溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌二恶烷溶液中的相同试剂。选择了引发溴化法和光溴化法制备3-溴甲基-1,6,8-三羟基蒽醌的最佳条件。
• Phosphorylation of emodin
  作者：L. N. Pribytkova、M. S. Erzhanova

  DOI：10.1007/bf00630003

  日期：1994.3
• MUZYCHKINA, R. A.;PRIBYTKOVA, L. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 618-621
  作者：MUZYCHKINA, R. A.、PRIBYTKOVA, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Pribytkowa L. N., Erzhanowa M. S., Khimija prirod. soed., (1994) N 2, S 212-216
  作者：Pribytkowa L. N., Erzhanowa M. S.

  DOI：——

  日期：——