3-m-Chlorophenylsydnone | 52827-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-m-Chlorophenylsydnone
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)sydnone；N-(3-chlorophenyl)sydnone；3-(3-Chlor-phenyl)-sydnon；3-<3-Chlor-phenyl>-sydnon；3-(m-Chlorophenyl)sydnone；3-(3-chlorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 52827-07-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: PESUOZMEAOPWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-m-Chlorophenylsydnone 在 氯磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到3-m-Chlorophenylsydnone-4-sulfonylchloride
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-4-磺胺类药物的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了在苯环的邻位或间位具有氯和甲基取代基的 3 - 苯基磺胺酮 - 4 - 磺酰胺并评估了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160409
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-氯苯基)氨基]乙酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-m-Chlorophenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  以 Sydnones 作为前碳单元的阴离子 N-杂环卡宾金 (I) 配合物：Au-C sp2 键稳定性与其“相对”咪唑相比的综合研究

  摘要：

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00486

文献信息

• Room-Temperature Direct Alkenylation of 3-Arylsydnones
  作者：Yiwen Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201403211

  日期：2014.12

  A new efficient method for the direct alkenylation of 3-arylsydnones by palladium-catalyzed C–H functionalization was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and delivered the product in yields up to 83 %.

  开发了一种通过钯催化的 C-H 官能化直接烯基化 3-芳基sydnones 的新方法。反应在室温下顺利进行，产物产率高达83%。
• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinoline-Fused Sydnones via 2-fold C–H Bond Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Xifa Yang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02356

  日期：2016.12.2

  Rh(III)-catalyzed synthesis of mesoionic heterocycles has been achieved via C–H activation of sydnones and oxidative coupling with internal alkynes. This reaction occurred under mild conditions with high efficiency, broad substrate scope, and low catalyst loading. Moreover, synthetic applications of a coupled product have been demonstrated in the late-stage derivatization into a variety of highly functionalized

  Rh（III）催化的中性离子杂环的合成是通过Synonnon的C–H活化和与内部炔烃的氧化偶联而实现的。该反应在温和的条件下以高效率，较宽的底物范围和较低的催化剂负载量进行。此外，已在后期衍生化为各种高度功能化的支架中证明了偶联产物的合成应用。
• Design, docking studies and molecular iodine catalyzed synthesis of benzo[a]xanthen-one derivatives as hyaluronidase inhibitors
  作者：Mahadev N. Kumbar、Ravindra R. Kamble、Atulkumar A. Kamble、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Joy Hoskeri

  DOI：10.1007/s00044-016-1655-2

  日期：2016.11

  A series of novel benzo[a]xanthen-11(12H)-one derivatives 4a–m were designed and subjected to docking studies. The title compounds were synthesized from 3-aryl-4-formylsydnones 1a–m, β-naphthol and dimedone in presence of molecular iodine as a catalyst and evaluated for their in vitro inhibitory effects on the hyaluronidase.

  设计了一系列新颖的苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-一衍生物4a - m并进行了对接研究。由3-芳基-4-甲酰基sydnones 1a – m，β-萘酚和二甲酮在分子碘作为催化剂的条件下合成标题化合物，并对其在体外对透明质酸酶的抑制作用进行了评估。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。