(E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid | 13026-12-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)acrylic acid；3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid；(E)-3-(1-naphthyl)acrylic acid；1-naphthylacrylic acid；E-(α-naphthyl)cinnamic acid；(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 13026-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD00014317
• 分子量: 198.221
• InChiKey: WPXMLUUYWNHQOR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212°C
• 沸点：
  393.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色晶体粉末。

用途：主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以31.5 mg的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation

  摘要：

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。

  DOI：

  10.1039/d1cc01536b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-α，β-不饱和酸的实用便捷方案†

  摘要：

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol402130t

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• Primary succession of the warm-temperate broad-leaved forest on a volcanic island, Miyake-jima, Japan
  作者：Takashi Kamijo、Kanehiro Kitayama、Aya Sugawara、Shinya Urushimichi、Kanako Sasai

  DOI：10.1007/bf02803192

  日期：2002.3

  biomass accumulation here was considerably faster than that of a Hawaiian montane tropical evergreen forest on the same basaltic lava substrate. We suggest that the faster above-ground biomass development is due to the facilitation effects of N-fixation byAlnus. The inorganic N soil concentration was extremely high on the 37- and 125-yr-old lava flows whereAlnus was dominant. The foliar N concentration inAlnus

  暖温带森林的主要演替序列是从四个玄武岩火山基底（16、37 和 125 年的熔岩流，以及超过 800 年的火山喷发物）在几个海拔高度（范围从30 至 550 m）在三宅岛。物种组成的 DCA 分析表明植被是由基质年龄和海拔高度组成的。植被在各个海拔高度上依次由桤木灌木、槭树和李子林，再到栲栲林变化。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 在高海拔地区，演替速度似乎更慢。在 125 年历史的熔岩流中，地上生物量分别为 20 kg/m2 (160 m asl) 和 12 kg/m2 (300 m asl)，以及 54 kg/m2 (100 m asl) 和 16 kg/m2 (350 m asl) 在旧的喷射物上。然而，旧喷射物的低海拔和高海拔之间地面生物量的巨
• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-5-styryl-1,2,4-oxadiazoles as anti-tubercular agents
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、H. Sivaramakrishnan、Nishigandha Naik、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Amit Choudhari、S. Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.054

  日期：2019.5

  Cinnamic acid and its derivatives are known for anti-tubercular activity. The present study reports the synthesis of cinnamic acid derivatives via bioisosteric replacement of terminal carboxylic acid with "oxadiazole". A series of cinnamic acid derivatives (styryl oxadiazoles) were designed and synthesized in good yields by reaction of substituted cinnamic acids (2, 15a-15s) with amidoximes. The synthesized

  肉桂酸及其衍生物具有抗结核活性。本研究报道了通过用“恶二唑”对末端羧酸进行生物等位取代来合成肉桂酸衍生物。通过取代肉桂酸（2，15a-15s）与a肟的反应，设计并合成了一系列肉桂酸衍生物（苯乙烯基恶二唑），并以高收率合成。体外评估了合成的苯乙烯基恶二唑类药物对结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra菌株的抗结核活性。结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗结核特性的化合物。化合物32显示出有效的抗结核活性（IC50 = 0.045 µg / mL）。
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Thiocyanates from Cinnamic Acids via Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Shun-Ming Yang、Tian-Jun He、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04136

  日期：2019.4.5

  Thiocyanate compounds are key intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other sulfur-containing organic compounds. Herein, we first report an electrochemical protocol to synthesize vinyl thiocyanates from decarboxylative coupling of cinnamic acids with NH4SCN in aqueous solution. This method provides thiocyanation products with broad functional group tolerance under ambient conditions.

  硫氰酸盐化合物是药物和其他含硫有机化合物合成中的关键中间体。在这里，我们首先报告电化学方案，由肉桂酸与NH 4 SCN在水溶液中脱羧偶联合成硫氰酸乙烯基酯。该方法在环境条件下为硫氰化产物提供了宽泛的官能团耐受性。
• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。

表征谱图