(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)naphthalene | 98978-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)allyl bromide；1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 98978-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: ORIMKYJJOWEULD-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-溴-2,3-环氧-3-(1-萘基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Dickinson, Julia M.; Murphy, John A.; Patterson, Christopher W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1179 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基乙烯基芳烃的分子内 Diels-Alder 反应：获得苯正卡烷衍生物

  摘要：

  分子内狄尔斯-阿尔德乙烯基芳烃反应 (IMDAV) 是一种 [4 + 2] 环加成反应，采用苯乙烯衍生物作为共轭二烯，其反应性差是由于所需的芳香性损失造成的，而芳香性通过随后的 [1,3]-H 转移来恢复。在此，我们描述了使用环丙烯作为亲二烯体，利用其应变能来驱动 IMDAV 反应。苯正卡烷支架的形成具有良好的产率、优异的立体选择性和广泛的功能耐受性。理论计算和核磁共振研究揭示了重要的机制见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01864

文献信息

• Nickel-catalyzed regio- and diastereoselective hydroarylative and hydroalkenylative cyclization of 1,6-dienes
  作者：Zhengshuai Xu、Yitian Tang、Chaoren Shen、Hongru Zhang、Yuxin Gan、Xiaolei Ji、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1039/c9cc09450d

  日期：——

  employing commercially available Ni(η2-1,5-cyclooctadiene)2 as the catalyst. A series of biologically interesting cyclic products were afforded in moderate to excellent yields with high regio- and diastereoselectivities.

  不对称取代的1,6-二烯与有机硼酸的前所未有的镍催化的hydroarylative和hydroalkenylative环化物通过使用MeOH作为氢源和采用市售的Ni（η开发2 -1,5-环辛二烯）2作为催化剂。提供了一系列具有生物学意义的环状产物，具有中等至极高的产率，具有很高的区域选择性和非对映选择性。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Inorganic-Base-Mediated Hydroamination of Alkenyl Oximes for the Synthesis of Cyclic Nitrones
  作者：Xingao Peng、Benny Meng Kiat Tong、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201308617

  日期：2014.2.10

  A method based on hydroamination mediated by inorganic base was developed for the synthesis of cyclic nitrones from alkenyl oximes. DFT calculations of the reaction pathway suggested that this hydroamination could proceed through an unprecedented nucleophilic amination of the unactivated alkene by the oxime nitrogen atom. The transition state of this reaction is stabilized by an ionic interaction between

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Phosphonylation of Allylamine via Oxidative Dehydrogenation Coupling
  作者：Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01514

  日期：2016.7.1

  A new strategy for the synthesis of chiral α-amino phosphonates by enantioselective C–H phosphonylation of allylamine with phosphite in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst has been developed. This protocol successfully integrates direct C–H oxidation with asymmetric phosphonylation and exhibits high enantioselectivity.

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。